Benutzer:958s/Baustelle
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 958s/Baustelle | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C10H20O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
trübe, weiße Kristalle[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 172.268 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
34,5 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
p-Menthan-3,8-diol, auch als PMD oder nach dem Markennamen Citriodiol bekannt, ist eine chemische Verbindung aus der Monoterpene, die sich aus dem Grundgerüst p-Menthan ableitet. Bei Raumtemperatur bildet der Stoff trübe, weißliche Kristalle mit einem Geruch nach Minze oder Eukalyptus. Im Handel erhältliches PMD ist ein Isomerengemisch aus +/--(E)-PMD und +/--(Z)-PMD.[2]
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In den Blättern des Zitroneneukalyptus wird PMD aus Citronellal gebildet.
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Citronellal wird in einer Prins-Reaktion unter Katalyse von Citronensäure zu p-Menthan-3,8-diol cyclisiert. Als Ausgangsmaterial kann statt Citronellal auch das ätherische Öl des Zitroneneukalyptus verwendet werden, was hautpsächlich aus Citronellal besteht.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Nico Rust: THE DEVELOPMENT OF A COMMERCIAL PRODUCTION PROCESS FOR p-MENTHANE-3,8-DIOL. Januar 2009 (core.ac.uk [PDF]).
- ↑ a b c Janice K. Britt: Insect Repellents (DEET) and Others. In: Patty's Toxicology. 19. Dezember 2023, S. 17–19, doi:10.1002/0471125474.tox140.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juli 2024.
- ↑ Jeremy Drapeau et al.: Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucalyptus citriodora: Application for repellent products. In: Comptes Rendus Chimie. Band 14, Nr. 7-8, 2011, S. 629–635, doi:10.1016/j.crci.2011.02.008.