Benutzerin:MaChe/Nitroverbindungen

Dieser Artikel ist im Entstehen und noch nicht Bestandteil der freien Enzyklopädie Wikipedia.

Solltest du über eine Suchmaschine darauf gestoßen sein, bedenke, dass der Text noch unvollständig sein und Fehler oder ungeprüfte Aussagen enthalten kann. Wenn du Fragen zum Thema hast, nimm Kontakt mit der Autorin MaChe auf.

Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blau markierten Nitro-Funktion. R ist ein organischer Rest.

Nitroverbindungen sind organische Verbindungen, bei denen eine oder mehrere Nitrogruppen (-NO₂) an jeweils ein Kohlenstoffatom eines organischen Restes gebunden sind. Man kann zwischen aliphatischen und aromatischen Nitroverbindungen unterscheiden. Die aromatischen sind dabei in der Regel stabiler. Organische Verbindungen mit Nitrogruppen an Stickstoffatomen (N-Nitroverbindungen) werden Nitramine genannt.

Aromatische Nitroverbindungen

Hauptartikel: Nitroarene

Die aromatischen Nitroverbindungen (oft auch Nitroaromaten) lassen sich durch elektrophile aromatische Substitution mitNitriersäure direkt herstellen.

Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Benzol

Der einfachste Nitroaromat ist Nitrobenzol. Zu den bekanntesten Vertretern gehören die Sprengstoffe Trinitrotoluol,Pikrin- und Styphninsäure. Neben Sprengstoffen umfasst die Gruppe der Nitroaromaten auch Farbstoffe,Pharmazeutika, Herbizide, Ausgangsstoffe für die Kunststoffindustrie und synthetische Duftstoffe, (z. B. Nitromoschus-Duftstoffe, mittlerweile in Verruf gekommen). In der chemischen Industrie sind Nitroaromaten bedeutende Zwischenprodukte, da sie zur Herstellung von aromatischen Aminen benötigt werden (z. B. Anilin, das aus Nitrobenzol synthetisiert wird) – siehe auch BASF.

Nitroaromaten als Umweltgifte

Viele Nitroaromaten sind Umweltgifte und stellen als solche ein (Abfall-)Problem dar. So sind z. B. in Deutschland die Böden und das Grundwasser in der Umgebung ehemaliger Sprengstofffabriken noch heute mit Nitroaromaten kontaminiert.

Aliphatische Nitroverbindungen

Aliphatische Nitroverbindungen lassen sich u. a. durch nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit anorganischenNitriten, z. B. Silbernitrit, AgNO₂ oder Natriumnitrit, NaNO₂ herstellen.

Synthese von Nitromethan aus Chloressigsäure und Natriumnitrit.

Sie sind präparativ vielseitig einsetzbar. So können sie beispielsweise in einer Henry-Reaktion (Nitro-Aldolreaktion) eingesetzt werden. Die so erhaltenen Nitroverbindungen können in weiteren Reaktionsschritten auch durch Reduktion zu aliphatischen Aminen oder in einer Nef-Reaktion zu Ketonen umgesetzt werden. Bedeutung besitzen sie als Zwischenprodukte in der chemischen Industrie, als Lösungsmittel oder Treibstoff.

Unterscheidung von Nitro- und Nitritgruppen

Nitritfunktion

Bei der Herstellung von Nitroverbindungen entsteht in einer Nebenreaktionauch der Ester der Salpetrigen Säure (Nitrite) immer als Nebenprodukt. Der prozentuale Anteil ist jedoch vom Reaktionsweg abhängig. Der Unterschied besteht in der Wertigkeit des Stickstoffs. Die Nitrogruppe ist über das Stickstoffatom amKohlenstoffatom gebunden. In der isomeren Nitritgruppe ist der Stickstoff dreiwertig und über ein Sauerstoffatom am Kohlenstoff gebunden. Nitroalkane sind temperaturstabiler als Nitritester.

Siehe auch

• Funktionelle Gruppe

[[Kategorie:Stoffgruppe]] [[Kategorie:Nitroverbindung|!]]