Styphninsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Styphninsäure
Allgemeines
Name Styphninsäure
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitro-1,3-dihydroxybenzen
  • 2,4,6-Trinitro-3-hydroxyphenol
  • 2,4,6-Trinitroresorcin(ol)
  • Trinitroresorcin
  • Oxypikrinsäure
Summenformel C6H3N3O8
CAS-Nummer 82-71-3
PubChem 6721
Kurzbeschreibung

gelbe, hexagonale Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 245,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,83 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

175,5 °C [2]

Siedepunkt

257 °C (Verpuffung) [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
01 – Explosionsgefährlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 3​‐​4​‐​20/21/22
S: (2)​‐​35​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Styphninsäure ist eine aromatische Nitroverbindung, die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als Styphnate bezeichnet. Das Bleisalz, Bleistyphnat, wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Styphninsäure wird durch Umsetzung von Resorcin mit Schwefelsäure zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit Salpetersäure hergestellt.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

  • Gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle.
  • Wird durch Sublimation im Hochvakuum nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
  • Deflagriert beim raschen Erhitzen.
  • Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .
  • Leicht löslich in Ethanol, Ethylacetat und Ether. Kristallisiert aus Eisessig als Solvat.
  • Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[6] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −35,9 %[5]
Stickstoffgehalt 17,15 %[5]
Normalgasvolumen 824 l·cm−3[5]
Explosionswärme 3312 kJ·kg−1 (H2O (l))
3204 kJ·kg−1 (H2O (g))[5]
Spezifische Energie 959 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[5]
Bleiblockausbauchung 28,4 cm3·g−1[5]
Verpuffungspunkt 257 °C[5]
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 14 mm[5]
Schlagempfindlichkeit 7,4 Nm[5]
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[5]

Die Verbindung gilt als relativ schwacher Sprengstoff, der durch starke Initialzündung detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von TNT.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

Sein Bleisalz Bleistyphnat dient als Initialsprengstoff in Zündsätzen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Styphninsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.
  2. a b c Eintrag zu 2,4,6-Trinitroresorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 82-71-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. a b c d e f g h i j k l m Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7
  6. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  7. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Styphninsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen