Bromethen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Bromethen
Allgemeines
Name Bromethen
Andere Namen
  • Vinylbromid
  • Vinylbromür
  • Monobromethylen
  • R 1140B1
  • Bromethylen
Summenformel C2H3Br
CAS-Nummer 593-60-2
PubChem 11641
Kurzbeschreibung

hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,95 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

1,53 kg·m−3[1]

Schmelzpunkt

−138 °C[1]

Siedepunkt

15,7 °C[1]

Dampfdruck

119 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​350
P: 201​‐​308+313​‐​410+403 [3]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

79,2 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.[6] Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bromethen ist als krebserzeugend nach Kategorie 2A eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Bromethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Bromoethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Bromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.