1,2-Dibromethan

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Dieser Artikel behandelt 1,2-Dibrom-Ethan; verwechselbar mit Dibrommethan (Methylenbromid).
Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibromethan
Allgemeines
Name 1,2-Dibromethan
Andere Namen
  • Ethylendibromid
  • EDB
Summenformel C2H4Br2
CAS-Nummer 106-93-4
PubChem 7839
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 187,86 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck
  • 1,13 kPa (20 °C)[2]
  • 15,98 kPa (75 °C)[2]
  • 38,03 kPa (100 °C)[2]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,539 (20 °C)[2][4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​411
P: 201​‐​273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
MAK

Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−79,2 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,2-Dibromethan ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht[3] und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.[1][3] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.[9] Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.[10][11] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol−1.[11] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol−1.[11] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C[11] und 9,2 mbar[12]. Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.[2] Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten.[2] In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z.B. Tetramisol und Theodrenalin), Herbiziden (z.B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.[2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.[3]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
  3. a b c d Eintrag zu 1,2-Dibromethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  4. Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Eintrag zu 1,2-dibromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  8. Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034
  11. a b c d Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028
  12. berechnet aus Dampfdruckfunktion