1,2-Dibromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethan
Andere Namen	Ethylendibromid EDB
Summenformel	C2H4Br2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-93-4 EG-Nummer 203-444-5 ECHA-InfoCard 100.003.132 PubChem 7839 ChemSpider 7551 Wikidata Q161471
Eigenschaften
Molare Masse	187,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,18 g·cm−3
Schmelzpunkt	10 °C
Siedepunkt	131 °C
Dampfdruck	1,13 kPa (20 °C) 15,98 kPa (75 °C) 38,03 kPa (100 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,04 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Diethylether und Ethanol
Brechungsindex	1,539 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310
MAK	Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3
Toxikologische Daten	108 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−79,2 kJ/mol
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromethan (IUPAC) ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

${\ce {CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2CH2Br}}$

Eigenschaften

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K. Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C. Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹. Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C. und 9,2 mbar Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt. Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten. In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.

1,2-Dibromethan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.

Weblinks

Commons: 1,2-Dibromethan – Sammlung von Bildern

• Environmental Health Criteria (EHC) für 1,2-Dibomoethame