Buttersäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäuremethylester
Allgemeines
Name Buttersäuremethylester
Andere Namen
  • Methylbutyrat
  • Butansäuremethylester
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 623-42-7
PubChem 12180
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−84 °C[1]

Siedepunkt

103 °C[1]

Dampfdruck

32 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

1,6 g/100 g Wasser (21 °C) [2]

Brechungsindex

1,3878 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​240​‐​280 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​23​‐​29​‐​33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH3CH2CH2COOCH3, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erdbeeren

In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Verdampfungswärme unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol−1[7], die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol−1.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.[9]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m−3).[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.[6] Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Buttersäuremethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. W. Riemenschneider, H.M. Bolt: Organic Esters in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2005.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  4. a b Eintrag zu Methylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. a b Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. Sunner, S.; Svensson, Ch.; Zelepuga, A.S.: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
  8. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues in: Intern. J. Eng. Res. 5 (2004) 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.