Butylmagnesiumchlorid
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Butylmagnesiumchlorid | |||||||||
| Summenformel | C4H9ClMg | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 116,87 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Butylmagnesiumchlorid ist eine Grignardverbindung.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylmagnesiumchlorid wird durch Reaktion von 1-Chlorbutan mit aktivierten Magnesiumspänen in Tetrahydrofuran erhalten.[1]
Butylmagnesiumchlorid kann außerdem durch Reaktion von wasserfreiem Magnesiumchlorid mit Butyllithium hergestellt werden. Dabei entsteht auch Dibutylmagnesium, das mit Butylmagnesiumchlorid in einem Schlenk-Gleichgewicht steht.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylmagnesiumchlorid eignet sich als Alkylierungsmittel zum Einführen von Butylgruppen. Als typisches Grignard-Reagenz reagiert es beispielsweise mit Estern wie Butylbenzoat.[3]
Tetrabutylblei kann hergestellt werden, indem Blei(II)-chlorid zunächst mit 1-Chlorbutan und dann mit Brom umgesetzt wird, um Tributylbleibromid zu erhalten. Durch Reaktion mit Butylmagnesiumchlorid kann die vierte Butylgruppe eingeführt werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Gary S. Silverman, Philip E. Rakita: Handbook of Grignard Reagents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9545-0, S. 15–17 (google.de [abgerufen am 9. Juli 2024]).
- ↑ Satish K. Nune, David B. Lao, Mark E. Bowden, Herbert T. Schaef, Rama S. Vemuri, Radha Kishan Motkuri, B. Peter McGrail: Investigation of reactive intermediates during the synthesis of di-n-butylmagnesium. In: Inorganica Chimica Acta. Band 489, April 2019, S. 150–154, doi:10.1016/j.ica.2019.01.035.
- ↑ Gary S. Silverman, Philip E. Rakita: Handbook of Grignard Reagents. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8247-9545-0, S. 251–252 (google.de [abgerufen am 9. Juli 2024]).
- ↑ Richard Danzer: Über organische Bleiverbindungen. In: Monatshefte für Chemie. Band 46, Nr. 3-4, März 1925, S. 241–244, doi:10.1007/BF01558970.