Dibutylmagnesium

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Strukturformel
Strukturformel von Dibutylmagnesium
Allgemeines
Name Dibutylmagnesium
Andere Namen
  • Di-n-Butylmagnesium
  • DBM
Summenformel C8H18Mg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1191-47-5
ECHA-InfoCard 100.013.397
PubChem 70929
Wikidata Q57904232
Eigenschaften
Molare Masse 138,53 g·mol−1
Dichte

0,713 g·cm−3 (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Heptan[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Lösung in Heptan

02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​250​‐​260​‐​304​‐​314​‐​336​‐​410
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​422 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibutylmagnesium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Magnesiumverbindungen. Die Reinsubstanz ist ein wachsartiger Feststoff. Kommerziell wird es als eine 1 M Lösung in Heptan vertrieben, diese hat eine Dichte von 0,72 g cm−3, und eine Viskosität von 0,91 cP bei 25 °C und 0,76 cP bei 35 °C[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibutylmagnesium kann durch Reaktion von Butyllithium zu Magnesiumbutylchlorid und anschließende Zugabe Magnesium-2-ethylhexanoat gewonnen werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Hydrierung von Magnesium hergestellt werden, gefolgt von der Reaktion mit 1-Buten.[4] Ebenfalls möglich ist die Herstellung von Dibutylmagnesium unter Verwendung von 2-Chlorbutan, Magnesiumpulver und n-Butyllithium.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibutylmagnesium wird zur Herstellung von Organomagnesiumverbindungen verwendet.[3][6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Dibutylmagnesium doi:org/10.1002/047084289X.rd063
  3. a b Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA2 including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)3C6H4N}(SiMe3)-o(OEt2)]2. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.
  4. Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  5. Google Patents: CN101362772A – Method for preparing dibutylmagnesium, abgerufen am 28. Oktober 2018.
  6. Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium, Wiley Online Library, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.
  7. Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.