Calcipotriol

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Strukturformel
Strukturformel von Calcipotriol
Allgemeines
Freiname Calcipotriol
Andere Namen
  • (5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraen-1α,3β,24-triol (IUPAC)
  • Calcipotriene (USAN)
Summenformel C27H40O3
CAS-Nummer 112965-21-6
PubChem 5288783
ATC-Code

D05AX02

DrugBank DB02300
Eigenschaften
Molare Masse 412,61 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Toxikologische Daten

2,19 mg·kg−1 (LD50Rattes.c.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Calcipotriol ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Secosteroide. Sie wird in der Medizin als Arzneistoff zur äußerlichen Behandlung von Schuppenflechte (Psoriasis) eingesetzt. Calcipotriol ist ein Analogon des Cholecalciferol (Vitamin D3).

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Äußerlich zur Behandlung der Schuppenflechte (Psoriasis), normalisiert das Zellwachstum und die Teilungsaktivität der Hautzellen.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten]

Erkrankungen mit Veränderungen des Kalziumstoffwechsels, schwere Leber- und Nierenerkrankungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten]

Behandlung während Schwangerschaft und Stillzeit sollte vermieden werden, da keine Erfahrungen vorliegen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Hautirritation (Rötung, Juckreiz, Brennen)

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Die Wirkung wird über den Vitamin-D-Rezeptor vermittelt. Vitamin-D3-Derivate unterdrücken die Produktion pro-entzündlicher Zytokine, die im psoriatischen Entzündungsprozess eine Rolle spielen, und induzieren die Bildung antientzündlich wirkender Zytokine[4]. Außerdem interferiert die Vitamin D3-Signaltransduktion mit anderen Transkriptionsfaktoren[5], die als wichtig für die vermehrte Bildung von Entzündungsmediatoren bei Psoriasis vulgaris angesehen werden. Ein Hauptteil der antipsoriatischen Wirkung dürfte darin liegen, dass die Keratinozytenproliferation inhibiert und der Grad der Differenzierung erhöht wird.

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Kombinationstherapie[Bearbeiten]

Calcipotriol und Betamethason[Bearbeiten]

Eine fixe Kombination mit Kortikoiden ist insbesondere zu Beginn der Schuppenflechte-Behandlung sinnvoll, da ein schnellerer Wirkungseintritt erzielt werden kann und gleichzeitig mögliche irritative Hautveränderungen unterdrückt werden. Die nur einmal tägliche Therapie mit der fixen Kombination Calcipotriol / Betamethason hat eine sehr gute Praktikabilität und eine hohe Verträglichkeit.[6] In der Leitlinie[7] zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis wird diese Fixkombination als Initialtherapie empfohlen.

Andere Kombinationen[Bearbeiten]

Zu beachten ist die Gefahr der Wirkungsabschwächung bei gleichzeitiger Anwendung salicylathaltiger Keratolytika oder Dithranol-Präparationen sowie eine mögliche Steigerung lokal irritierender Effekte bei Kombination mit Vitamin A-Derivaten (Tazaroten). Arzneimittelinteraktionen: Bei gleichzeitiger systemischer Anwendung mit Kalzium oder Vitamin D3 sollte der Serumkalziumspiegel regelmäßig kontrolliert werden, ebenso bei Arzneimitteln, die den Kalziumspiegel im Serum erhöhen können. Therapieempfehlung: Bei der Lokaltherapie, insbesondere der Erhaltungstherapie bei der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris, sind die Vitamin D3-Derivate Mittel der ersten Wahl. In den ersten Wochen der Behandlung ist eine Kombination mit topischen Kortikoiden als fixe Kombination bezüglich Wirksamkeit und Verträglichkeit der Monotherapie überlegen.

Geschichtliches[Bearbeiten]

1992 wurde das erste Vitamin D3-Analogon Calcipotriol zur topischen Behandlung der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris zugelassen. 2002 erfolgte die Zulassung des fixen Kombinationspräparates Calcipotriol/Betamethason zur Initialbehandlung einer Psoriasis vulgaris.

Literatur[Bearbeiten]

  • S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074 (online: Volltext), Stand 09/2009

Handelsnamen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Calcipotriol hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag zu Calcipotriol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Boonstra A, Barrat FJ, Crain C, Heath VL, Savelkoul HF, O'Garra A. 1alpha,25-Dihydroxyvitamin d3 has a direct effect on naive CD4(+) T cells to enhance the development of Th2 cells. J Immunol 2001;167(9): 4974-80.
  5. Takeuchi A, Reddy GS, Kobayashi T, Okano T, Park J, Sharma S. Nuclear factor of activated T cells (NFAT) as a molecular target for 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3-mediated effects. J Immunol 1998;160(1): 209-18.
  6. Kragballe K et al., Br J Dermatol 2006, 154:1155-1160.
  7. S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074, Stand 09/2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!