Cartap

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Strukturformel
Strukturformel von Cartap
Allgemeines
Name Cartap
Andere Namen
  • 1,3-Di(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan
  • S,S′-[2-(Dimethylamino)trimethylen]-bis(thiocarbamat)
Summenformel C7H15N3O2S2
CAS-Nummer
PubChem 27159
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 237,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

179-181 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​280​‐​501 [4]
Toxikologische Daten

225 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cartap ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cartap kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropyldimethylamin mit Natriumthiocyanat, Wasser, Chlorwasserstoff and Methanol gewonnen werden.[5]

Cartap synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cartap ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cartap – und sein Hydrochlorid – ist ein von Takeda Chemical Industries entwickeltes Insektizid. Es ist ein Derivat von Nereistoxin, einer natürlich vorkommenden insektiziden Substanz, die 1934 von Nitta aus den marinen Gliederwürmern Lumbrinereis heteropoda und Lumbrinereis brevicirra isoliert wurde. Seine Struktur wurde 1962 von Okaichi and Hashimoto analysiert and 1965 von Hagiwara et al. synthetisiert.[1] Cartap wird im Insektenorganismus in Nereistoxin umgewandelt, welches das Nervensystem beeinflusst.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Cartap mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Cartap enthalten. Für Italien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Anwendungen schwer zu ersetzen war.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAP, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 1,3-bis(carbamoylthio)-2-(dimethylamino)propane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Cartap hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cartap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 24. Februar 2016.