Chlorambucil

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Strukturformel
Strukturformel Chlorambucil
Allgemeines
Freiname Chlorambucil
Andere Namen

4-{4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}buttersäure

Summenformel C14H19Cl2NO2
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 305-03-3
EG-Nummer 206-162-0
ECHA-InfoCard 100.005.603
PubChem 2708
DrugBank DB00291
Wikidata Q415939
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AA02

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Alkylierung von Nukleinsäuren

Eigenschaften
Molare Masse 304,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

64 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​261​‐​301​‐​310​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

76 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorambucil (Handelsname Leukeran) ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff zur Behandlung bestimmter Krebserkrankungen. Er wurde von der Firma GlaxoSmithKline entwickelt und gehört zur Gruppe der Alkylantien.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alkylantien leiten sich von den Stickstoff-Losten ab, die u. a. als Kampfgase angewendet wurden. Ihre Wirkung gegen Krebszellen beruht auf der Alkylierung von Nucleinsäuren (DNA, RNA), wodurch es zu verschiedenen Veränderungen kommt: abnorme Basenpaarung, Vernetzung von DNA- bzw. RNA-Strängen.

Wie auch die anderen Alkylantien wirkt Chlorambucil nicht zyklusspezifisch, hat jedoch vor allem einen Effekt auf Zellen, welche sich in der G1- oder in der S-Phase des Zellzyklus befinden. Der zellabtötende Effekt macht sich so vor allem während der DNA-Synthese, der Replikation, bemerkbar.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorambucil wirkt zytostatisch und immunsuppressiv. Anwendungsgebiete sind Leukämien, bösartige Lymphome, Morbus Waldenström. Als unerwünschte Wirkungen wurden Knochenmarkdepression und Anämie, Übelkeit, Hautausschlag, Lungenfibrose (vor allem bei einer kumulativen Dosis über 2000 mg), vorübergehende Leberschäden, Krampfanfälle und sehr selten Blasenentzündungen beobachtet. Wie andere Zytostatika auch ist Chlorambucil erbgut- und fruchtschädigend.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Aktories, Förstermann, Hofman, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie. Elsevier 2005. ISBN 3-437-44490-5

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Chlorambucil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2016 (PDF).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!