Chlorameisensäureallylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäureallylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,53 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,134 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Chlorameisensäureallylester (IUPAC-Bezeichnung: Allylcarbonochloridat, Akronym: AllocCl; Kontraktion für Allyloxycarbonylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester. Sie wird zur Einführung der Alloc-Schutzgruppe verwendet.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorameisensäureallylester wurde erstmals 1924 von Hans Eduard Fierz-David und Walter Müller durch Reaktion von Phosgen mit Allylalkohol hergestellt.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorameisensäureallylester reagiert mit an der Seitenkette Fmoc-geschütztem Lysin selektiv zum am N-Terminus Alloc-geschütztem Derivat Alloc-K(Fmoc)OH. Dazu wird das Edukt in wässriger Dioxan-Lösung mit Natriumcarbonat vorbehandelt und der Chlorameisensäureallylester dann in Dioxan-Lösung zugetropft.[3]
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In α-Stellung C–H-acide Ketone lassen sich mittels AllocCl über ein Allylenolcarbonat als Zwischenprodukt unter milden Bedingungen decarboxylativ allylieren.[4]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chlorameisensäureallylester hat einen Flammpunkt von 31 °C.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).
- ↑ H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.
- ↑ D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to αVβ3/αVβ5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.
- ↑ Philipp Peslalz, Mark Grieshober, Frank Kraus, Anton Bleisch, Flavia Izzo, Dajana Lichtenstein, Helen Hammer, Andreas Vorbach, Kyoko Momoi, Ulrich M. Zanger, Heike Brötz-Oesterhelt, Albert Braeuning, Bernd Plietker, Steffen Stenger: Unnatural Endotype B PPAPs as Novel Compounds with Activity against Mycobacterium tuberculosis. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 66, Nr. 22, 23. November 2023, S. 15073–15083, doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01172.