Chlorbenzaldehyde

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Chlorbenzaldehyde
Name 2-Chlorbenzaldehyd 3-Chlorbenzaldehyd 4-Chlorbenzaldehyd
Andere Namen o-Chlorbenzaldehyd m-Chlorbenzaldehyd p-Chlorbenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Chlorbenzaldehyd Struktur von 3-Chlorbenzaldehyd Struktur von 4-Chlorbenzaldehyd
CAS-Nummer 89-98-5 587-04-2 104-88-1
PubChem 6996 11477 7726
Summenformel C7H5ClO
Molare Masse 140,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 11–14 °C[1] 16–18 °C[1] 45–47 °C[1]
Siedepunkt 212–214 °C[1] 213–214 °C[1] 213–214 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend
Gefahr[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 314 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338

Die Chlorbenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von 4-Chlorbenzaldehyd kann ausgehend von 4-Chlortoluol erfolgen, das zunächst mit Phosphorpentachlorid und Chlor unter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse des so erhaltenen, an der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts mit konzentrierter Schwefelsäure führt zum 4-Chlorbenzaldehyd.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der 4-Chlorbenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chlorbenzaldehyde werden für Triphenylmethanfarbstoffe und Arzneimittel verwendet.[6] 4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel Chlorbenzilat, Coumachlor, Paclobutrazol, Triticonazol und Uniconazol. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird Clomazon gewonnen.[7]

Das 4-Chlorbenzaldehyd kann auch zur Herstellung von 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 445.
  2. Datenblatt 2-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Datenblatt 3-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Datenblatt 4-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. W. L. McEwen: p-Chlorbenzaldehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.012.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 133 (PDF).
  6. Eintrag zu Chlorbenzaldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1028 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. https://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/