Chloressigsäureisopropylester

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Strukturformel
Strukturformel von Chloressigsäureisopropylester
Allgemeines
Name Chloressigsäureisopropylester
Andere Namen

Isopropylchloracetat

Summenformel C5H9ClO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-48-6
EG-Nummer 203-301-7
ECHA-InfoCard 100.003.002
PubChem 7759
ChemSpider 7473
Wikidata Q63395455
Eigenschaften
Molare Masse 136,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Siedepunkt

151 °C[1]

Dampfdruck

4,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4205 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​315​‐​335
P: 304+340​‐​302+352​‐​280​‐​305+351+338​‐​210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureisopropylester kann durch Veresterung von Chloressigsäure und Isopropanol unter Verwendung von Lanthandodecylsulfat (LDDS) als Katalysator synthetisiert.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureisopropylester ist eine entzündbare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chloressigsäureisopropylester kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Clopidogrel) verwendet werden.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Chloressigsäureisopropylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 40–50 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Chloressigsäureisopropylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com).
  3. Datenblatt Isopropyl chloroacetate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Eintrag zu Isopropyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Jiasheng Xu, Jie Zhang, Xiangyu Yin, Dongjiang Yang, He Zhang, Jianhua Qian, Lianli Liu, Xiaoyang Liu: Esterification process to synthesize isopropyl chloroacetate catalyzed by lanthanum dodecyl sulfate. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. Band 28, 2011, S. 259–264, doi:10.1590/S0104-66322011000200010 (scielo.br).
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0 (books.google.com).