Cidofovir

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Strukturformel
Strukturformel von Cidofovir
Allgemeines
Freiname Cidofovir
Andere Namen

(S)-[1-(4-Amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxy-methylphosphonsäure

Summenformel C8H14N3O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 113852-37-2
  • 149394-66-1 (Dihydrat)
EG-Nummer 638-807-0
ECHA-InfoCard 100.166.433
PubChem 60613
DrugBank DB00369
Wikidata Q423445
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AB12

Wirkstoffklasse

Virostatika

Eigenschaften
Molare Masse 279,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315
P: 301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cidofovir ist ein azyklisches Nukleotidanalogon (Monophosphat) von Deoxycytidin-Monophosphat und gehört zur Gruppe der Virustatika. Es hemmt die virale DNA-Polymerase zahlreicher DNA-Viren. Cidofovir wurde unter dem Handelsname Vistide (Hersteller Gilead Sciences) für die intravenöse Behandlung der durch das Cytomegalievirus verursachten Retinitis bei AIDS-Patienten zugelassen. Eine Wirksamkeit bei anderen Viruserkrankungen ist nicht belegt.[3]

Verschiedentlich wurden Cremezubereitungen von Cidofovir versuchsweise zur Bekämpfung von HPV-Infektionen eingesetzt. Allerdings verfügen HP-Viren über keine eigene DNA-Polymerase, aus diesem Grunde ist der exakte Wirkmechanismus von Cidofovir bei HPV-Infektionen derzeit noch unklar. In vitro führte Cidofovir zur Apoptose HPV-positiver Keratinozyten. In verschiedenen Studien mit wenigen Patienten führte die lokale Verabreichung von einprozentiger Creme oder Gel auf Condylomata acuminata zur Reduktion[4] oder zur kompletten Heilung bei über 50 Prozent der behandelten Patienten. Für therapierefraktäre multiple Verrucae vulgares oder Plantarwarzen wurden in Einzelfallberichten und in einer kleinen Studie mit ein- oder dreiprozentiger Cidofovir-Creme Heilungsraten von 90 bis 100 Prozent berichtet. Systemische Nebenwirkungen von Cidofovir wurden hierbei nicht beobachtet, es kam aber häufig zu lokalen Irritationen. Bei Patienten nach Lungentransplantation konnte Cidofovir zu akuten Nierenversagen führen.[5][6]

Vistide ist ausdrücklich nicht bestimmt zur intraokularen Injektion oder topischen Anwendung. Hintergrund für eine entsprechende Information[3] waren Meldungen über unerwünschte Ereignisse wie Nephrotoxizität, Neutropenie und toxische Wirkungen am Auge im Zusammenhang mit nicht zugelassenen Formen der Applikation sowie Anwendung in nicht zugelassenen Indikationen.

2014 stellte Gilead Sciences die Vermarktung von Vistide ein.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 377, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Cidofovir hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. a b Gilead Sciences und die Europäische Arzneimittel-Agentur Rote-Hand-Brief zu Vistide (Cidofovir) (Gilead Sciences GmbH vom 12. Januar 2011).
  4. Coremans G et al. Topical cidofovir (HPMPC) is an effective adjuvant to surgical treatment of anogenital condylomata acuminata. In: Dis Colon Rectum. 2003 Aug, PMID 12907906.
  5. Zedtwitz-Liebenstein K et al.Acute renal failure in a lung transplant patient after therapy with cidofovir. In: Transpl Int. 2001 Dec;14(6), PMID 11793044.
  6. Bulletin zur Arzneimittelsicherheit, Ausgabe 1; März 2011, S.7 Risiken durch den Off-Label-Gebrauch von Cidofovir (Vistide).
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