Cyanidin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyanidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H11O6+ | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
violetter Feststoff (Chlorid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 287,24 g·mol−1
322,70 g·mol−1 (Chlorid) | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Chlorid) | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 300 °C (Chlorid, Zersetzung)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Cyanidin ist ein zur Gruppe der Anthocyanidine zählender Farbstoff. Cyanidinchlorid ist praktisch unlöslich in Wasser[3] und eignet sich als Indikator, da das rote Flavylium-Kation bei einem pH-Wert von 6–6,5 zu einem rotvioletten Produkt mit chinoider Struktur deprotoniert wird.[2] Bis pH 8 wandelt sich diese Farbe durch weitere Deprotonierung in königsblau. Bei noch höherem pH zeigen Extrakte von schwarzem Holunder oder Rotkohl auch Grünfärbungen.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cyanidin ist in Glycosidform als Anthocyan in vielen Pflanzen enthalten, darunter Rotkohl, rote Rosen[5], Hibiskus, Blaubeere, Himbeere, Pflaume, Holunderbeere, Brombeere, Blutorange und Rhabarber. In Form eines Eisen/Magnesium/Calcium-Chelatkomplexes bewirkt Cyanidin die blaue Farbe der Kornblume (Centaurea cyanus).
Antirrhinin, Keracyanin, Prunicyanin, Sambucin (Cyanidin-3-O-rutinosid)
Chrysanthemin, Kuromanin (Cyanidin-3-O-glucosid)
Sambicyanin (Cyanidin-3-O-sambubiosid)
Cyanidin-3-O-glycoside in Holunder
Methylether des Cyanidins (Peonidin und Rosinidin) kommen ebenfalls in der Natur als Glycoside vor.
Cyanin (Cyanidin-3,5-O-diglucosid)
Rosinidin
Peonidin, Paeonidin
Peonidin-3-O-glucosid
Cyanidin als Indikator[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Struktur von Cyanidin ändert sich je nach pH-Wert der Umgebung. Da jede Struktur eine andere Farbe besitzt, kann eine Cyanidin beinhaltende Lösung zur Bestimmung des pH-Wertes über nahezu die gesamte pH Skala benutzt werden.[6] Die 3-O-Glycoside und 3,5-O-Diglycoside des Cyanidins verhalten sich prinzipiell genauso.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Norbert Welsch und Claus Chr. Liebmann: Farben, Natur Technik. In: Kunst. 2. Auflage 2006, Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 3-8274-1563-2.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Cyanidin chloride, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Anthocyane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2014.
- ↑ a b c Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of Natural Products. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-3-540-40669-3, S. 602 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Axxora.com: Cyanidin chloride (Memento vom 11. März 2007 im Internet Archive), abgerufen am 11. September 2013.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 422, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Peter Keusch, Universität Regensburg: Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner (Memento vom 9. Juli 2009 im Internet Archive).