Cyanidin

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Strukturformel
Strukturformel Cyanidin
Allgemeines
Name Cyanidin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromeniumchlorid
  • 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavyliumchlorid
  • Cyanidinchlorid
Summenformel C15H11O6+
Kurzbeschreibung

violetter Feststoff (Chlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 128861
Wikidata Q417606
Eigenschaften
Molare Masse 287,24 g·mol−1

322,70 g·mol−1 (Chlorid)

Aggregatzustand

fest (Chlorid)

Schmelzpunkt

> 300 °C (Chlorid, Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (Chlorid)[3]
  • löslich in Ethanol (Chlorid)[3]
  • löslich in Methanol und 0,1%iger Salzsäure[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Chlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanidin ist ein zur Gruppe der Anthocyanidine zählender Farbstoff. Cyanidinchlorid ist praktisch unlöslich in Wasser[3] und eignet sich als Indikator, da das rote Flavylium-Kation bei einem pH-Wert von 6–6,5 zu einem rotvioletten Produkt mit chinoider Struktur deprotoniert wird.[2] Bis pH 8 wandelt sich diese Farbe durch weitere Deprotonierung in königsblau. Bei noch höherem pH zeigen Extrakte von schwarzem Holunder oder Rotkohl auch Grünfärbungen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cyanidin ist in Glycosidform als Anthocyan in vielen Pflanzen enthalten, darunter Rotkohl, rote Rosen[5], Hibiskus, Blaubeere, Himbeere, Pflaume, Holunderbeere, Brombeere, Blutorange und Rhabarber. In Form eines Eisen/Magnesium/Calcium-Chelatkomplexes bewirkt Cyanidin die blaue Farbe der Kornblume (Centaurea cyanus).

Methylether des Cyanidins (Peonidin und Rosinidin) kommen ebenfalls in der Natur als Glycoside vor.

Cyanidin als Indikator[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Struktur von Cyanidin ändert sich je nach pH-Wert der Umgebung. Da jede Struktur eine andere Farbe besitzt, kann eine Cyanidin beinhaltende Lösung zur Bestimmung des pH-Wertes über nahezu die gesamte pH Skala benutzt werden.[6] Die 3-O-Glycoside und 3,5-O-Diglycoside des Cyanidins verhalten sich prinzipiell genauso.

pH-Wert-bedingte Reaktionen der Anthocyanidine, die die Farbumschläge hervorrufen.
Cyanidin-3-glucosid VIS-pH1.png
pH ca 1 - 3 - 5 - 7 - 8 - 9 - 10 - 11 - 13

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Norbert Welsch und Claus Chr. Liebmann: Farben, Natur Technik. In: Kunst. 2. Auflage 2006, Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 3-8274-1563-2.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Cyanidin chloride, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Anthocyane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. April 2014.
  3. a b c Sujata V. Bhat, B.A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of Natural Products. Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 978-3-540-40669-3, S. 602 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Axxora.com: Cyanidin chloride (Memento vom 11. März 2007 im Internet Archive), abgerufen am 11. September 2013.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 422, ISBN 978-3-906390-29-1.
  6. Peter Keusch, Universität Regensburg: Anthocyane als pH-Indikatoren und Komplexbildner (Memento vom 9. Juli 2009 im Internet Archive).