Cyflumetofen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyflumetofen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Methoxyethyl-(RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluor-o-tolyl)propionat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H24F3NO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 447,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
293 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cyflumetofen ist ein Akarizid und Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der β-Ketonitrilderivate. Es wurde von der japanischen Firma Otsuka AgriTechno Co., Ltd. entwickelt und 2007 auf den Markt gebracht.[4][2]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zunächst wird 4-tert-Butylphenylacetonitril[S 1] mit Dimethylcarbonat umgesetzt und das dadurch gewonnene Intermediat umgeestert, um die 2-Methoxyethoxyethylgruppe einzuführen. Diese Verbindung wird wiederum mit 2-Trifluormethylbenzoylchlorid[S 2] zur Reaktion gebracht, wobei Cyflumetofen entsteht.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflumetofen ist ein kristalliner, weißer Feststoff ohne Geruch.[1] Während es in Wasser praktisch unlöslich ist, löst es sich gut in einigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Aceton. Mit einer Halbwertszeit von neu Tagen ist es im Boden nicht persistent. Unter Einstrahlung von ultraviolettem Licht baut es sich rasch ab (Halbwertszeit 0,04 Tage bei einem pH-Wert von 7). Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Das bedeutet, dass es zwei Konfigurationsisomere gibt. Das technische Produkt ist ein racemisches Gemisch.[2]
Wirkungsweise und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflumetofen ist ein selektiv wirksames Akarizid ohne negative Effekte auf Nichtzielorganismen. Als sogenanntes Propestizid entsteht das aktive Metabolit erst im Zielorganismus durch Hydrolyse oder Decarboxylierung. Dieses hemmt den Elektronentransport im mitochondrialen Komplex II (Succinat-Dehydrogenase). Dadurch wird die Atmungskette unterbrochen, was die Bewegungsfähigkeit einschränken und schließlich zu Lähmung und Tod der Zielorganismen führen kann.[6][2]
Anwendung findet Cyflumetofen gegen eine Vielzahl unterschiedlicher Milben im Anbau von Zitrusfrüchten, Weintrauben, Äpfel, Erdbeeren, Tomaten und Baumnüssen.[2]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Wirkstoff Cyflumetofen ist in der Europäischen Union seit 2013 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Cyflumetofen zugelassen. In der Schweiz sind keine Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu Cyflumetofen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Cyflumetofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. April 2021.
- ↑ Eintrag zu Cyflumetofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Q. Ashton Acton: Pesticides – Advances in Research and Application 2013 Edition. ScholarlyEditions, 2013, ISBN 978-1-4816-9113-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Nobuyoshi Takahashi, Hirofumi Nakagawa, Yasuhiro Sasama, Naoki Ikemi: Development of a new acaricide, cyflumetofen. In: Journal of Pesticide Science. Band 37, Nr. 3, 2012, S. 263–264, doi:10.1584/jpestics.J12-03.
- ↑ Peter Maienfisch, Sven Mangelinckx, IUPAC International Congress of Crop Protection Chemistry: Recent highlights in the discovery and optimization of crop protection products. Academic Press, Amsterdam 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflumetofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflumetofen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Butylphenylacetonitril: CAS-Nr.: 3288-99-1, EG-Nr.: 221-944-1, ECHA-InfoCard: 100.019.950, PubChem: 76784, Wikidata: Q72504007.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Trifluormethylbenzoylchlorid: CAS-Nr.: 312-94-7, EG-Nr.: 206-233-6, ECHA-InfoCard: 100.005.668, PubChem: 67561, ChemSpider: 60883, Wikidata: Q27275913.