Dansylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Dansylchlorid
Allgemeines
Name Dansylchlorid
Andere Namen

5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid

Summenformel C12H12ClNO2S
CAS-Nummer 605-65-2
Kurzbeschreibung

gelber geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69-71 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dansylchlorid, chemisch: 5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid, wird als Reagenz auf primäre aliphatische und aromatische Aminogruppen eingesetzt. Es bildet mit diesen stabile blau- oder blaugrün fluoreszierende Sulfonamide. Dansylchlorid ist ein vielverwendetes Hilfsmittel in der Endgruppenbestimmung von Peptiden und in der Aminosäureanalyse.[4][5] Es wurde erstmals von Gregorio Weber Anfang der 1950er-Jahre synthetisiert.[6]

Anwendungsprinzip in der Endgruppenbestimmung von Peptiden[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dansylchlorid reagiert mit endständigen Aminogruppen in Peptiden und bildet Addukte von hoher Hydrolysestabilität. Die nachfolgende Hydrolyse der Peptidaddukte führt daher zur Spaltung der Peptidbindungen, wobei das Addukt aus endständiger Aminosäure und Dansylchlorid erhalten bleibt und chromatographisch charakterisiert werden kann.

Anwendung in der Flexibilitätsuntersuchung von Proteinen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die mit Aminosäuren gebildeten Sulfonamide sind im Allgemeinen gute Akzeptoren für Fluoreszenz-Resonanzenergietransfer (FRET) in Kombination mit der Aminosäure Tryptophan, was die Markierung mit Dansylchlorid zu einem geeigneten Mittel zur Untersuchung der Flexibilität von Proteinen macht. Die Zugabe von β-Cyclodextrin (Cycloheptaamylose) verstärkt die Resonanz der Sulfonamid-Addukte.[7]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dansylchlorid ist instabil in Dimethylsulfoxid (DMSO), das daher nicht als Lösungsmittel für das Reagenz geeignet ist.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 5-Dimethylaminonaphthalin-1-sulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Dansylchlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. März 2010.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. John M. Walker: The Dansyl Method for Identifying N-Terminal Amino Acids. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 321–328, doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
  5. John M. Walker: The Dansyl-Edman method for peptide sequencing. In: Bryan John Smith (Hrsg.): Protein Sequencing Protocols (= Methods in Molecular Biology. Volume 32) Humana Press, 1994, ISBN 0-89603-268-X, S. 329–334 , doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
  6. David M. Jameson: Gregorio Weber, 1916-1997: a fluorescent lifetime. In: Biophysical journal. Band 75, Nummer 1, Juli 1998, S. 419–421, doi:10.1016/S0006-3495(98)77528-9, PMID 9649401, PMC 1299713 (freier Volltext).
  7. T. Kinoshita, F. Iinuma, A. Tsuji: Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 22, Nr. 10, 1974, S. 2413–2420, PMID 4468087.
  8. R. E. Boyle: The Reaction of Dimethyl Sulfoxide and 5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl Chloride. In: The Journal of Organic Chemistry 31, Nr. 11, 1966, S. 3880–3882, doi:10.1021/jo01349a529.