Dextropropoxyphen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Dextropropoxyphen
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Dextropropoxyphen
Andere Namen

(+)-(1-Benzyl-3-dimethylamino-2-methyl-1-phenylpropyl)-propionat

Summenformel C22H29NO2
Kurzbeschreibung

Weißes, kristallines Pulver (Dextropropoxyphen·Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 469-62-5 (D.)
  • 1639-60-7 (Hydrochlorid)
Wikidata Q2268608
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 339,48 g·mol−1(Dextropropoxyphen)
Schmelzpunkt
  • 75–76 °C (freie Base, Enantiomer)[2]
  • 163–168,5 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser, Aceton, Ethanol und Chloroform (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextropropoxyphen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit moderat schmerzstillender Wirksamkeit. Dextropropoxyphen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dextropropoxyphen wurde 1955 als starkes Analgetikum von Lilly patentiert und war von Gödecke (Develin retard, Kapseln zu 150 mg) im Handel. Arzneilich wurde das Hydrochlorid des Dextropropoxyphens eingesetzt. Dextropropoxyphen ist in Deutschland in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und seit 2005 ausnahmslos nicht mehr verschreibungsfähig.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dextropropoxyphen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Seine analgetische Äquivalenz der Einzeldosis beträgt ein Zwanzigstel der von Morphin. Eine zu Beginn erfolgende Dosis von 150 bis 300 mg (bei erwachsenen Menschen) des Retardpräparates bewirkt eine schmerzstillende Wirkung für 8 bis 12 Stunden.[4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nebenwirkungen können bei Dextropropoxyphen auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung und Obstipation. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Dextropropoxyphen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate (alle a.V.): Develin retard (D), Darvon, Darvon-N (CA), Deprancol (NL, B)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.7, 2006.
  2. a b c d e S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O–S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 573 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!