Di-n-butylether

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Strukturformel
Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
Name Di-n-butylether
Andere Namen
  • Butylether (mehrdeutig)
  • Dibutylether (mehrdeutig)
  • 1-Butoxybutan
  • 1,1′-Oxybisbutan
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 142-96-1
PubChem 8909
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,398–1,399 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​273​‐​305+351+338​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37/38​‐​52/53
S: (2)​‐​61
Toxikologische Daten

7400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem oder fischartigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,37 – 2,5 mg/m3.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm (50 °C) bestimmt.[9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[9] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z.B. Cyhexatin) verwendet.[2]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Dibutylether (Wacker)
  3. Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Dibutylether (Universität Würzburg)
  7. di-n-butylether (Enius)
  8. Cidlinsky, J.; Polak, J.: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers In: Collect Czech Chem Commun. 34 (1969) 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
  9. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.