Di-sec-butylether
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Di-sec-butylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2'-Oxybisbutan | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,759 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
121 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,394[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.
Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-Di-sec-butylether,
- (S,S)-Di-sec-butylether und
- meso-Di-sec-butylether.
In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- ↑ Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.