Dichlofluanid

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Strukturformel
Strukturformel von Dichlofluanid
Allgemeines
Name Dichlofluanid
Andere Namen
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid (IUPAC)
  • 1,1-Dichlor-N-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-N-phenyl-methansulfenamid
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfonyl-diamid
  • N-(Dichlorfluormethylthio)-N′,N′-dimethyl-N-phenylsulfamid
  • Euparen
Summenformel C9H11Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer 1085-98-9
PubChem 14145
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 333,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,575 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

105 °C [3]

Dampfdruck

0,14 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​319​‐​317​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​36​‐​43​‐​50
S: (2)​‐​24​‐​37​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Geschichte[Bearbeiten]

Dichlofluanid wurde von der Bayer AG entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.[3] Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.[7][8]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.[9]

Synthese von Dichlofluanid

Dichlorfluormethylsulphenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Magnesiumfluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.[10][11]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.[2] Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C.[2] Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4 - 9 nicht vom pH-Wert ab.[2] Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.[2] In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentadiol 20,7 g·l−1 und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l−1.[2] Als Metabolit des Fungizids entsteht das Dimethylsulfamid.[12]

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt. Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[13] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Dichlofluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid
  3. a b c Eintrag zu Diclofluanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014..
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1085-98-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Dichlofluanid, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2012 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  7. Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76.
  8. Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG).
  9. Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.
  10. Kober, E.: A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 4810–4812, doi:10.1021/ja01527a016.
  11. Ham, N.S.: Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride in J. Am. Chem. Soc. 83 (1961) 751–752, doi:10.1021/ja01464a052.
  12. PAN Pesticides Database - Chemicals: N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid).
  13. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  14. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 9. August 2012.

Weblinks[Bearbeiten]