Dimefox

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Strukturformel
Strukturformel von Dimefox
Allgemeines
Name Dimefox
Andere Namen
  • Dimefox
  • N,N,N',N'-Tetramethyldiamidophosphorsäurefluorid
  • Pestox 14
  • Hanane
  • S 14/10
Summenformel C4H12FN2OP
CAS-Nummer 115-26-4
PubChem 8264
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1151 g·cm−3[1]

Siedepunkt

90 °C (2300 Pa)[1]

Dampfdruck

0,14 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4266[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 310​‐​300
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 27/28
S: (1/2)​‐​23​‐​28​‐​36/37​‐​38​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimefox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen und Phosphorsäureamide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimefox kann durch Fluorierung von Bis(dimethylamido)phosphorylchlorid gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimefox ist eine farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2] Sie wirkt als Inhibitor der Acetylcholinesterase.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Wie die verwandten Verbindungen Schradan, Mazidox und Mipafox wird das 1940 auf den Markt gekommene Dimefox als Insektizid verwendet.[7] Es ist jedoch von der Weltgesundheitsorganisation als veraltet eingestuft und wird weltweit kaum mehr verwendet.[8] In der Europäischen Union ist Dimefox mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden, damit ist der Wirkstoff in den Staaten der EU nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[9]

Dimefox wurde unter anderem gegen Pflanzenläuse und Spinnmilben eingesetzt. Der Wirkstoff wird von der Pflanze aufgenommen und gespeichert, er bleibt dort längere Zeit wirksam.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 115-26-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Dimefox in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3.  Nikitin, E. V.; Ignat'ev, Yu. A.; Romakhin, A. S.; Parakin, O. V.; Kosachev, I. P.; et al.: Anodic fluorination of phosphorodiamidites and phosphorous triamides. In: Journal of general chemistry of the USSR. 52, Nr. 12, 1982, ISSN 0022-1279, S. 2792–2793.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-26-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. a b Eintrag zu Dimefox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2011.
  7. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-1242-6260-7, S. 914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  8.  World Health Organization: The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification: 2009. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, Germany 2009, ISBN 978-92-4-154796-3, ISSN 1684-1042 (http://www.inchem.org/documents/pds/pdsother/class_2009.pdf).
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 ...