Dimefox

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Strukturformel
Strukturformel von Dimefox
Allgemeines
Name Dimefox
Andere Namen
  • Dimefox
  • N,N,N',N'-Tetramethyldiamidophosphorsäurefluorid
  • Pestox 14
  • Hanane
  • S 14/10
Summenformel C4H12FN2OP
CAS-Nummer 115-26-4
PubChem 8264
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1151 g·cm−3[1]

Siedepunkt

85 °C (20 hPa)[1]

Dampfdruck

0,14 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4266[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 27/28
S: (1/2)​‐​23​‐​28​‐​36/37​‐​38​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimefox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen und Phosphorsäureamide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimefox kann durch Fluorierung von Bis(dimethylamido)phosphorylchlorid gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dimefox ist eine farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2] Sie wirkt als Inhibitor der Acetylcholinesterase.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie die verwandten Verbindungen Schradan, Mazidox und Mipafox wird das 1940 auf den Markt gekommene Dimefox als Insektizid verwendet.[8] Dimefox wurde unter anderem gegen Pflanzenläuse und Spinnmilben eingesetzt. Der Wirkstoff wird von der Pflanze aufgenommen und gespeichert, er bleibt dort längere Zeit wirksam.[7]

Es ist jedoch von der Weltgesundheitsorganisation als veraltet eingestuft und wird weltweit kaum mehr verwendet.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union ist Dimefox mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden, damit ist der Wirkstoff in den Staaten der EU nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dimefox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Dimefox in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. Nikitin, E. V.; Ignat'ev, Yu. A.; Romakhin, A. S.; Parakin, O. V.; Kosachev, I. P.; et al.: Anodic fluorination of phosphorodiamidites and phosphorous triamides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 52, Nr. 12, 1982, ISSN 0022-1279, S. 2792–2793.
  4. Eintrag zu Dimefox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-26-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. a b Eintrag zu Dimefox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2011.
  8. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-1242-6260-7, S. 914.
  9. World Health Organization: The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification: 2009. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH 2009, ISBN 978-92-4154796-3, ISSN 1684-1042 (The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification: 2009 (Memento vom 1. November 2013 im Internet Archive) [PDF]).
  10. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimefox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.