Diphenylethin

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylethin
Allgemeines
Name Diphenylethin
Andere Namen
  • Tolan
  • Diphenylacetylen
  • 2-Phenylethinylbenzen (IUPAC)
Summenformel C14H10
Kurzbeschreibung

weiße Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-65-5
EG-Nummer 207-926-6
ECHA-InfoCard 100.007.206
PubChem 10390
Wikidata Q902100
Eigenschaften
Molare Masse 178,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,99 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

59–61 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylethin ist die chemische Verbindung C6H5–C≡C–C6H5. Das Molekül besteht aus zwei Phenylresten, die an beide Enden einer alkinischen Dreifachbindung gebunden sind. Die Verbindung kann deshalb sowohl als Ethinderivat als auch als Benzolderivat angesehen werden.

Diphenylethin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der sowohl als Grundbaustein in der organischen Synthese als auch als Ligand in der Organometallchemie häufig verwendet wird.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphenylethin kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden:

Bedeutende Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Lee Irvin Smith, M. M. Falkof: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.022.0050; Coll. Vol. 3, 1955, S. 350 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt Diphenylacetylene, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2012 (PDF).
  3. a b Arthur C. Cope, Douglas S. Smith, Robert J. Cotter: Diphenylacetylene In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 42, doi:10.15227/orgsyn.034.0042; Coll. Vol. 4, 1963, S. 377 (PDF).
  4. Louis F. Fieser: Hexaphenylbenzene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).
  5. Ruo Xu, Ronald Breslow: 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide In: Organic Syntheses. 74, 1997, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.074.0072; Coll. Vol. 9, 1998, S. 730 (PDF).