Ectoin

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Strukturformel
Struktur von Ectoin
Allgemeines
Name Ectoin
Andere Namen

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-carbonsäure

Summenformel C6H10N2O2
CAS-Nummer 96702-03-3
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

280 °C[1]

Löslichkeit

568,8 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ectoin ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Es wird unter anderem von halophilen (salzliebenden) Bakterien gebildet. Diese schützen sich so vor extremen Umweltbedingungen, wie z. B. starken Temperaturschwankungen, hohen Salzkonzentration, Austrocknung oder UV-Strahlung. Ein Überleben dieser extremophilen Organismen unter solchen Stressbedingungen wird so ermöglicht.

Vorkommen[Bearbeiten]

Ectoin ist eines der am weitest verbreiteten kompatiblen Solute. Es wurde 1985 erstmals in dem Purpurbakterium Halorhodospira halochloris (früher Ectothiorhodospira halochloris genannt, daher kommt der Name Ectoin) nachgewiesen, das aus einem Salzsee in Wadi El Natrun, Ägypten (Sketische Wüste) stammte. Heute ist bekannt, dass Ectoin in einer Vielzahl gramnegativer und grampositiver Bakterien auftritt.

Um bei hohen Salzkonzentrationen den osmolytischen Effekt auszugleichen und einem Wasserverlust vorzubeugen, bilden diese extremophilen Bakterien das Ectoin im Zytoplasma in zum Teil sehr hohen Konzentrationen. Ectoin dient hierbei einerseits zur Regulation des osmotischen Stresses, andererseits schützt und stabilisiert es Proteine, Enzyme, Nukleinsäuren und Zellmembranen ohne in den Stoffwechsel der Bakterien einzugreifen.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Ectoin kann sowohl fermentativ, chemisch als auch enzymatisch erfolgen. Im industriellen Maßstab wird Ectoin heute fermentativ produziert. Hierzu wird ein spezifischer, nicht gentechnisch veränderter Stamm der halophilen Bakterien Halomonas elongata genutzt. Die Aufreinigung erfolgt mit Hilfe von z. B. Mikro-/Ultrafiltration, Elektrodialyse und Chromatographie. Die Herstellung von Ectoin im industriellen Maßstab erfolgt bei der bitop AG in Witten, Deutschland.

Verwendung[Bearbeiten]

Ectoin wird sowohl in Medizinprodukten als auch in Kosmetika eingesetzt. Den Effekt, den Ectoin bei Bakterien zeigt, kann auf die menschliche Haut, Schleimhaut und Lipide übertragen werden. Genauso wie in den Bakterien stabilisiert es die natürliche Struktur von Biopolymeren wie Proteinen, Nukleinsäuren und Biomembranen und schützt die Haut vor Schäden durch Stressfaktoren wie UV-Strahlung, Trockenheit, Feinstäube oder Allergene und reduziert vorhandene Schäden.

Darüber hinaus wird Ectoin auch zur Stabilisierung von biologisch aktiven Substanzen wie z. B. Proteinen, Nukleinsäuren oder Zellen eingesetzt. Mit Hilfe von Ectoin können biologisch aktive Substanzen bei der Lagerung ( z. B. Einfrieren/Auftauen) geschützt und Antikörper oder Enzyme sowohl in Stammlösungen als auch in verdünnten Gebrauchslösungen ( z. B. PCR) stabilisiert werden.

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Der physikalische Wirkmechanismus von Ectoin ist sehr gut verstanden. Ectoin hat die Eigenschaft, dass es sowohl sich selber und dadurch auch die benachbarten Proteine oder Zellmembranen mit einer Wasserschicht umgibt (preferential exclusion).[3] In zahlreichen akademischen Untersuchungen konnte gezeigt werden, dass diese Wasserschicht sehr stabil ist. Ectoin geht selber keine Verbindung mit Proteinen ein, noch ist es in der Lage, in eine Zelle vorzudringen. Durch die Bildung dieser Wasserschicht stabilisiert Ectoin Zellmembranen und Lipide und fördert deren Fluidität. Proteine werden in ihrer natürlichen Struktur stabilisiert.

Einsatz in Medizinprodukten[Bearbeiten]

Klinische Untersuchungen haben gezeigt, dass Ectoin neben seinen Biomolekül-stabilisierenden auch entzündungshemmende Eigenschaften besitzt. In Medizinprodukten wird Ectoin daher bei Reizungen oder entzündlichen Erkrankungen der Haut oder der Schleimhäute verwendet. Dazu zählen Erkältungen,[4] Allergien,[5] Atemwegserkrankungen,[6] trockene Nase und Augen, Mukositis, Juckreiz oder Entzündung des äußeren Gehörgangs oder entzündliche Hauterkrankungen [7] wie Neurodermitis, Psoriasis oder Ekzeme.

In deutschen Apotheken sind die folgenden Ectoin-haltige Nasensprays, Augentropfen, oder Cremes erhältlich.

  • Nasenspray: Olynth® Ectomed, Johnson & Johnson
  • Augentropfen: Hylo® Protect, Ursapharm
  • Cremes: Ectoin® Dermatitis Cream 7%, Merusal Health Care, MedEctoin® Syxyl, Syxyl/Klosterfrau

In der Schweiz werden in Apotheken die folgenden Produkte vertrieben:

  • Nasensprays: Triofan® Heuschnupfen, Triofan® Naturel
  • Augentropfen: Triofan® Heuschnupfen
  • Cremes: Sanadermil® EctoinAcute Creme, Sanadermil® EctoinCare Creme

In Österreich findet man Hylo® Protect Augentropfen von Ursapharm in den Apotheken.

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Bei einer Überempfindlichkeit gegen Ectoin dürfen Ectoin-haltige Produkte nicht verwendet werden. Es liegen derzeit keine Daten zur Anwendung von Ectoin-haltigen Produkten während der Schwangerschaft und in der Stillzeit vor.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen[Bearbeiten]

Ectoin-haltige Produkte sind gut verträglich. Bis zum heutigen Zeitpunkt sind keine wiederholt auftretenden oder anhaltenden Nebenwirkungen bekannt. Bei der Ectoin Dermatitis Cream 7% wurde nach dem Auftragen in Einzelfällen ein vorübergehendes, örtlich begrenztes Brennen beobachtet.

Ectoin als kosmetischer Wirkstoff[Bearbeiten]

Ectoin ist ein bekannter kosmetischer Wirkstoff und wird bereits in zahlreichen kosmetischen Produkten weltweit eingesetzt. Es schützt die Haut vor Schäden durch Sonnenlicht, Feinstäuben und Stress. Indem es das körpereigene Immunsystem der Haut unterstützt, hilft es, die Haut gesund zu halten. Darüber hinaus reduziert es bestehende Falten und bewahrt die Haut vor der Bildung neuer Falten. Durch seine Wasserstruktur-bildenden Eigenschaften hat Ectoin darüber hinaus auch einen befeuchtenden Effekt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt (PDF-Datei; 33 kB) Ectoin, Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2011.
  2. a b c Datenblatt Ectoine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2011 (PDF). (s. Link auf MSDS)
  3. [3], Arakawa T, Timasheff SN (1985) The stabilization of proteins by osmolytes. Biophys J. Mar 47(3): 411–414.
  4. [4], Eichel A, Wittig J, Sha-Hosseini K, Mösges R. (2013) A prospective, controlledstudy of SNS01 (ectoine nasal spray) compared to BNO-101 (phytotherapeutic dragées) in patients with acute rhinosinusitis. CMRO
  5. [5],Sonnemann, U. and Sonne. (2013) Die nächste Generation der natürlichen Heuschnupfen-Produkte. pharmaJournal , 36. (GENERIC)
  6. [6] Unfried K, Sydlik U, Peuschel H, Albrecht C, Bilstein A, Krutmann J. (2010) The compatible solute ectoine prevents neutrophilic lung inflammation induced by environmental model nanoparticles in vivo [Abstract]. European Respiratory Journal 36.
  7. [7], Marini A, Reinelt K, Krutmann J, Bilstein A. (2014) Ectoine-Containing Cream in the Treatment of Mild to Moderate Atopic Dermatitis: A Randomised, Comparator-Controlled, Intra-Individual Double-Blind, Multi-Center Trial. Skin Pharmacol Physiol 27:57-65