Gaskell nimmt seit 2014 an Wettbewerben der FIS und der AFP World Tour teil. Dabei siegte sie in der Saison 2014/15 bei der Canadian Open Tour in Calgary und in Silver Star jeweils im Slopestyle und in der Saison 2015/16 in Whistler und in Calgary. Im Februar 2017 gewann sie bei den Aspen Snowmass Open den Slopestyle-Wettbewerb und debütierte in Québec im Freestyle-Skiing-Weltcup, das sie auf dem 16. Platz im Slopestyle beendete. Nach Platz vier im Slopestyle bei den Juniorenweltmeisterschaften 2018 in Cardrona holte sie im September 2018 dort im Big Air ihren ersten Weltcupsieg. Es folgten drei Top-Zehn-Platzierungen, darunter Platz drei im Big Air in Québec und gewann damit den Big-Air-Weltcup. Beim Saisonhöhepunkt, den Weltmeisterschaften 2019 in Park City, belegte sie den 15. Platz im Big Air. Bei den Winter-X-Games 2019 in Aspen wurde sie Siebte im Big Air und bei den X-Games Norway 2019 Sechste im Big Air.
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