Ergolin

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Strukturformel
Strukturformel von Ergolin
Allgemeines
Name Ergolin
Andere Namen
  • (6aR)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-fg]chinolin
  • (all-R)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-fg]chinolin
Summenformel C14H16N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 478-88-6
PubChem 3083577
Wikidata Q424432
Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–183 °C (Stereoisomerengemisch) [1][2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergolin ist eine polycyclische, stickstoff­haltige organische chemische Verbindung. Diese Substanz wurde zuerst 1937 von Walter A. Jacobs und R. Gordon Gould Jr. beschrieben.[1] Sie ist das Grundgerüst des Großteils der Mutterkornalkaloide und zahlreicher weiterer voll- oder teilsynthetisch hergestellter Substanzen. Vom Ergolin strukturell abgeleitete Substanzen werden Ergoline bezeichnet und in der Medizin zur Behandlung der Migräne, der Parkinson-Krankheit sowie von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt. Der Name wurde von der - vorwiegend im englischen Sprachraum verbreiteten - Bezeichnung Ergot für Sklerotien des Mutterkornpilzes Claviceps abgeleitet.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Ergolin basiert auf dem Aufbau eines tetrazyklischen Ringsystems ausgehend von Naphthalsäure.[1] In einem ersten Reaktionsschritt wird Naphthalsäure nach Leuck, Perkins und Whitmore zu 3-Nitro-1-naphthoesäure umgesetzt, welche in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat und Ammoniak zu 3-Amino-1-naphthoesäure reduziert wird. In einer Skraup-Synthese wird die bicyclische 3-Amino-1-naphthoesäure durch säurekatalysierte Addition von Acrolein aus Glycerol um einen Ring zur 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure erweitert. Unter Zusatz von rauchender Salpetersäure wird die 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure zu 3′-Nitro-5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure nitriert. Das Reaktionsprodukt wird in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat im alkalischen Milieu zum Amin reduziert. Nach Zusatz von Salzsäure erfolgt der Ringschluss zum entsprechenden Lactam, dem tetrazyklischen 3′-Amino-5,6-Benzochinolin-7-carbonsäurelactam. Abschließend wird das Lactam mit elementarem Natrium in Butanol zum Endprodukt Ergolin reduziert.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ergolin ist eine weiße pulvrig-kristalline Substanz, die sich leicht in Ethanol, Chloroform und Benzol löst. In Gegenwart von Ehrlichs Reagenz oder Van-Urk-Reagenz gibt Ergolin eine intensive Farbreaktion. Eine tiefe blau-violette Färbung kann in Gegenwart von Kellers Reagenz beobachtet werden.[1]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ergolin besitzt zwei Stereozentren. Somit existieren rechnerisch 4 Stereoisomere des Ergolins. Alle natürlich vorkommenden und alle therapeutisch genutzten Derivate des Ergolins besitzen eine 5R-Konfiguration.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Jacobs WA, Gould Jr. RG: The ergot alkaloids: XII. The synthesis of substances related to lyseric acid. In: J. Biol. Chem. 120, Nr. 1, 1937, S. 141–150.
  2. W. A. Jacobs, R. G. Gould: THE SYNTHESIS OF SUBSTANCES RELATED TO LYSERGIC ACID. In: Science. Band 85, Nummer 2201, März 1937, S. 248–249, doi:10.1126/science.85.2201.248, PMID 17841382.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.