Esfenvalerat

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Strukturformel
Strukturformel von Esfenvalerat
Allgemeines
Name Esfenvalerat
Andere Namen
  • Esfenvalerat
  • (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel C25H22ClNO3
CAS-Nummer 66230-04-4
PubChem 16213055
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 419,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,175 g·cm−3[1]

Siedepunkt

151-167 °C[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar bei 20 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​43​‐​50/53
S: (1/2)​‐​24​‐​36/37/39​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozeß wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide[2] und extrem fischtoxisch.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat[9] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 66230-04-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. September 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66230-04-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Esfenvalerate, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 66230-04-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB)
  8.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 947 in der Google-Buchsuche).
  9. a b  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.