Propionylessigsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Propionylessigsäureethylester
Allgemeines
Name Propionylessigsäureethylester
Andere Namen
  • Ethyl-3-oxopentanoat
  • Ethylpropionylacetat
Summenformel C7H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4949-44-4
EG-Nummer 225-593-5
ECHA-InfoCard 100.023.266
PubChem 78656
ChemSpider 71009
Wikidata Q72476979
Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Siedepunkt
Löslichkeit

sehr gut löslich in Benzol, Diethylether und Ethanol[3]

Brechungsindex

1,422 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionylessigsäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionylessigsäureethylester kann durch Acylierung des Anions von Ethylacetat mit 4-Biphenylylpropionat[4] hergestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionylessigsäureethylester ist eine farblose klare Flüssigkeit.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionylessigsäureethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Etodolac) verwendet.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Propionylessigsäureethylester, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Januar 2024.
  2. a b Datenblatt Propionylessigsäure-ethylester, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 694 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Biphenylylpropionat: CAS-Nummer: 74515-02-9, PubChem: 252568, ChemSpider: 221313, Wikidata: Q82029173.
  5. B. Abramovitch, Charles R. Hauser: Condensations. XVII. The Acylation of the Anions of Certain Alkyl Esters with Phenyl Esters. A New Method for the Preparation of Ethyl Propionylacetate and Certain Related β-Keto Esters 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 64, Nr. 10, 1942, S. 2271–2274, doi:10.1021/ja01262a013.
  6. H. G. Brittain: Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-086124-1, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Hiroshi Midorikawa, The Condensations of Furfural with Acetylacetone and Ethyl Propionylacetate, Bulletin of the Chemical Society of Japan, Volume 27, Issue 4, April 1954, S. 213–215, doi:10.1246/bcsj.27.213.