Etodolac
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etodolac[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H21NO3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 287,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Etodolac ist eine chemische Verbindung, die in der Medizin als Analgetikum und nichtsteroides Antiphlogistikum eingesetzt wird.[3]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Etodolac kann durch säurekatalysierte Kondensation von Tryptophol mit einem Ketoester, z. B. Ethylpropionylacetat, gefolgt von einer alkalische Hydrolyse gewonnen werden.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Etodolac ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das löslich in Methanol ist.[2] Die S-Form ist das pharmakologisch aktive Isomer (Eutomer).[5]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Etodolac wird als Nicht-steroidaler Entzündungshemmer verwendet, der nicht-selektiv COX-1 und COX-2 hemmt.[6] Er hat fiebersenkende, schmerzstillende und entzündungshemmende Wirkung und wird in den USA seit 1991 vermarktet.[4] Es wird zur Behandlung von Arthritis eingesetzt.[7]
Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 20. August 1999 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Etodolac enthalten.[8]
Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Etodolac: CAS-Nummer: 87249-11-4, PubChem: 688461, ChemSpider: 599919, Wikidata: Q27127225.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ INN Recommended List 21, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1981.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Etodolac, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. Januar 2024.
- ↑ a b c Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b H. G. Brittain: Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients. Elsevier Science, ISBN 978-0-08-086124-1, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Etodolac, Etodolac; CAS Number: 41340-25-4 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Daniel Purich: The Inhibitor Index. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-73068-6, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Etodolac. OEHHA, 20. August 1999, abgerufen am 9. Januar 2024 (englisch).