Fabiatrin
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fabiatrin | |||||||||
| Summenformel | C21H26O13 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 486,40 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
236–238 °C (Dihydrat)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Fabiatrin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit Scopoletin als Aglycon.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fabiatrin wurde zuerst aius Fabiana imbricata isoliert.[1][3] Daneben kommt es in Tabak[4], Solanum pinnatisectum[5], dem Carolina-Jasmin[6] und der Garten-Petunie[7] vor.
-
Fabiana imbricata -
Tabak -
Carolina-Jasmin -
Garten-Petunie
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Biosynthese in Tabakpflanzen wurde durch Gabe von 14C-markiertem Scopoletin untersucht. Die Studie deutet darauf hin, dass Fabiatran in den Wurzeln aus Scopoletin über Scopolin (Scopoletin-Glucosid) gebildet wird.[4]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fabiatrin kann ausgehend von Scopoletin synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit dem hexaacetylierten Bromid der Primverose, sowie Chinolin und Silberoxid umgesetzt. Das Produkt kann mit Methanol und Ammoniak deacetyliert werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c D. N. Chaudhury, R. A. Holland, Alexander Robertson: 338. The syntheses of glycosides. Part XII. Fabiatrin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 1671, doi:10.1039/jr9480001671.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Glyn Rees Edwards, Harold Rogerson: The Constituents of Fabiana imbricata. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 4, 1. Januar 1927, S. 1010–1014, doi:10.1042/bj0211010, PMID 16743895, PMC 1252012 (freier Volltext).
- ↑ a b L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8.
- ↑ J. B. Harborne: Plant polyphenols. 2. The coumarins of Solanum pinnatisectum. In: Biochemical Journal. Band 74, Nr. 2, 1. Februar 1960, S. 270–273, doi:10.1042/bj0740270, PMID 14399695, PMC 1204153 (freier Volltext).
- ↑ Søren Rosendal Jensen, Ole Kirk, Bent Juhl Nielsen, Rolf Norrestam: 9-hydroxy substituted iridoids from Gelsemium sempervirens. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1725–1731, doi:10.1016/S0031-9422(00)82277-3.
- ↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.