Primverose

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Strukturformel
Strukturformel von Primverose
Allgemeines
Name Primverose
Andere Namen

6-O-β-D-Xylopyranosyl-D-glucose

Summenformel C12H20O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26531-85-1
PubChem 5460006
ChemSpider 4573704
Wikidata Q27103896
Eigenschaften
Molare Masse 312,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

194–210 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Primverose ist ein Disaccharid aus je einem Molekül Glucose und Xylose[3], das natürlich vor allem als Bestandteil von Glycosiden vorkommt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Johannisbrotfrüchte

Freie Primverose kommt natürlich in den Früchten des Johannisbrotbaums vor.[4] In Spuren wurde sie auch in Teeblättern nachgewiesen.[5]

Primveroside[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Teepflanze

Primverose Bestandteil diverser pflanzlicher Glycoside, der sogenannten Primveroside, die in vielen Pflanzen vorkommen.

Viele Bestandteile des Aromas von Schwarztee (aus Camellia sinensis) liegen als Primveroside vor. Dazu gehören Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid, Linalylprimverosid und Z-3-Hexenolprimverosid.[6][7] Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid und Linalylprimverosid kommen auch in Pomelo vor.[8]

Weitere Primveroside und ihre Vorkommen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Natürlich vorkommende Primveroside.
Glycosid Aglycon Vorkommen Quelle
Fabiatrin Scopoletin Garten-Petunie [9]
Ruberythrinsäure Alizarin Färberkrapp [10]
Emodin-8-O-β-primverosid Emodin Purgier-Kreuzdorn [11]
Morindin Morindon Nonibaum [12]
Sasanquin Eugenol Rosa damascena [13]
Macrozamin Methylazoxymethanol Gattung Macrozamia [14]
Primulaverin 5-Methoxysalicylsäure-Methylester Echte Schlüsselblume [3]

Weitere Pflanzen, die Primveroside enthalten, sind Cupuaçu[15], der Gelbe Enzian[16], sowie der Bayerische Enzian, Genatianopsis barbata und Swertia connata[17].

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Primverose durch GC-MS nachgewiesen werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b Eintrag zu Primverose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2023.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b F. Mauthner: Die Synthese des Acetylderivats des Primulaverosids, des Glucosids, des gebräuchlichen Himmelschlüssels (Primula officinalis). In: Journal für Praktische Chemie. Band 156, Nr. 4-6, 8. August 1940, S. 150–153, doi:10.1002/prac.19401560403.
  4. ↑ Kurt Wallenfels, Jochen Lehmann: Die Oligosaccharide des Johannisbrotes ( Ceratonia Siliqua L. ) Isolierung von Primverose und Ceratose. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 6, Juni 1957, S. 1000–1007, doi:10.1002/cber.19570900621.
  5. ↑ a b I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.
  6. ↑ Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).
  7. ↑ Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.
  8. ↑ Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.
  9. ↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.
  10. ↑ Richter, Derek. "379. Anthraquinone colouring matters: ruberythric acid." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1936): 1701–1703.
  11. ↑ Hans-Willi Rauwald, Hans-Dieter Just: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde. In: Planta Medica. Band 42, Nr. 07, Juli 1981, S. 244–249, doi:10.1055/s-2007-971634.
  12. ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
  13. ↑ Markus Straubinger, Holger Knapp, Naoharu Watanabe, Noriaki Oka, Hideaki Washio, Peter Winterhalter: Three Novel Eugenol Glycosides From Rose Flowers, Rosa Damascena Mill. In: Natural Product Letters. Band 13, Nr. 1, Februar 1999, S. 5–10, doi:10.1080/10575639908048483.
  14. ↑ Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555.
  15. ↑ R Boulanger: Free and bound flavour components of Amazonian fruits 3-glycosidically bound components of cupuacu. In: Food Chemistry. Band 70, Nr. 4, September 2000, S. 463–470, doi:10.1016/S0308-8146(00)00112-6.
  16. ↑ G. G. Nikolaeva, V. I. Glyzin, M. S. Mladentseva, V. I. Sheichenko, A. V. Patudin: Xanthones ofGentiana lutea. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 19, Nr. 1, 1983, S. 106–107, doi:10.1007/BF00579985.
  17. ↑ G. G. Nikolaeva, A. V. Sergeev, S. M. Nikolaev, V. I. Glyzin, T. D. Dargaeva, Z. G. Sambueva, A. V. Tsyrenzhapov: Isolation and Immunomodulant Activity of Gentiabavaroside from Gentiana barbata. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 38, Nr. 1, Januar 2004, S. 25–27, doi:10.1023/B:PHAC.0000027640.83324.cd.
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