Famciclovir

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Strukturformel
Strukturformel von Famciclovir
Allgemeines
Freiname Famciclovir
Andere Namen
  • 2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat
  • [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat (IUPAC)
Summenformel C14H19N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104227-87-4
EG-Nummer 630-411-6
ECHA-InfoCard 100.158.713
PubChem 3324
ChemSpider 3207
DrugBank DB00426
Wikidata Q420186
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 321,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Hepatitis B Infektion angewendet.[3] Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 670, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. Jornal of Hepatology (2000) 32(6): S. 1011–1018 PMID 10898322

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 29. Oktober 2013.