Flupyrsulfuron-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Flupyrsulfuron-methyl
Allgemeines
Name Flupyrsulfuron-methyl
Andere Namen

Methyl-2-{[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)­carbamoyl]sulfamoyl}-6-(trifluormethyl)­nicotinat (IUPAC)

Summenformel
  • C15H14F3N5O7S
  • C15H13F3N5NaO7S (Na-Salz)
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 170354
ChemSpider 148951
Wikidata Q61984868
Eigenschaften
Molare Masse
  • 465,36 g·mol−1
  • 487,34 g·mol−1 (Na-Salz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–170 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flupyrsulfuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche etwa im Jahr 2000 von DuPont als Herbizid eingeführt wurde.[1]

Flupyrsulfuron-methyl wurde als systemisches und selektives Herbizid eingesetzt, welches über Hemmung der Acetolactat-Synthase wirkt. Die Biosynthese der Aminosäuren mit verzweigten Seitenketten wie L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin wird unterbunden.

Es wirkt besonders gut gegen Acker-Fuchsschwanzgras und Gemeinen Windhalm sowie gut gegen Kamille, Kornblume, Storchschnäbel, Ausfallraps und Vogelmiere;[5] das Acker-Fuchsschwanzgras hat jedoch bereits Resistenzen ausgebildet.[6]

Flupyrsulfuron-methyl war in Deutschland ein vergleichsweise teures Herbizid.

In den Staaten der EU ist die Genehmigung von Flupyrsulfuron als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln am 30. Juni 2016 ausgelaufen. Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr im Handel.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. März 2014.
  2. a b c Datenblatt Flupyrsulfuron-methyl sodium, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  3. Eintrag zu flupyrsulfuron-methyl-sodium (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2019.
  5. Dupont: Produktdatenblatt Lexus, abgerufen am 19. Mai 2017.
  6. Peter Niemann, Rolf Bünte, Jörg-Henning Hoppe: Erste Nachweise von Flupyrsulfuron-Resistenz bei Alopecurus myosuroides in Norddeutschland. In: Gesunde Pflanzen. Band 54, Nr. 6, August 2002, S. 183–187, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.00183.x.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyrsulfuron-methyl (DPX KE 459) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.