Gabazin

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Strukturformel
Gabazin (SR-95531)
Allgemeines
Name Gabazin
Andere Namen

2-(3-Carboxypropyl)-3-amino-6-(4 methoxyphenyl)pyridaziniumbromid

Summenformel C15H17N3O3 · HBr
CAS-Nummer 104104-50-9
PubChem 107895
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 368,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser zu 25 mM und DMSO zu 100 mM[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gabazin (SR-95531) ist ein selektiver, potenter allosterischer GABAA-Rezeptor-Antagonist, der von der Firma Sanofi Recherche, heute Sanofi 1986 entwickelt und vorgestellt wurde.[3][4]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ähnlich wie andere GABAA-Rezeptor Antagonisten, z. B. Picrotoxin und Bicucullin wirkt es konvulsiv und erregend auf das Nervensystem. Angewandt in der Maus sorgt es für einen tonisch-klonischen Krampfanfall.[5]

Gabazin reduziert den GABA-vermittelten synaptischen inhibitorischen Chlorid-Strom in die Zelle. So wird eine inhibitorische Hyperpolarisation verhindert und Gabazin wirkt effektiv exzitatorisch. Gabazin wirkt selektiver auf den GABAA-Rezeptor als andere Blocker. Es kann beispielsweise durch Opiate und Steroide (wie Pentobarbital und Alphaxalon) ausgelöste Ströme nur bedingt hemmen.[4] Es ersetzt GABA mit einer Dissoziationskonstante von Ki=150 nM.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ähnlich wie andere GABA-Rezeptor-Antagonisten, beispielsweise die Pflanzengifte Picrotoxin der Scheinmyrte und Bicucullin der Herzblumen wird Gabazin in der Grundlagenforschung verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Gabazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2014 (PDF).
  2. Tocris: Gabazin, abgerufen am 9. Oktober 2014.
  3. M. Heaulme, J. P. Chambon, R. Leyris, J. C. Molimard, C. G. Wermuth, K. Biziere: Biochemical characterization of the interaction of three pyridazinyl-GABA derivatives with the GABAA receptor site. In: Brain Research. Band 384, Nr. 2, Oktober 1986, ISSN 0006-8993, S. 224–231, PMID 3022866.
  4. a b S. Ueno, J. Bracamontes, C. Zorumski, D. S. Weiss, J. H. Steinbach: Bicuculline and gabazine are allosteric inhibitors of channel opening of the GABAA receptor. In: The Journal of Neuroscience: The Official Journal of the Society for Neuroscience. Band 17, Nr. 2, 15. Januar 1997, ISSN 0270-6474, S. 625–634, PMID 8987785.
  5. C. J. Behrens, L. P. van den Boom, U. Heinemann: Effects of the GABA(A) receptor antagonists bicuculline and gabazine on stimulus-induced sharp wave-ripple complexes in adult rat hippocampus in vitro. In: The European Journal of Neuroscience. Band 25, Nr. 7, 2007, ISSN 0953-816X, S. 2170–2181, doi:10.1111/j.1460-9568.2007.05462.x, PMID 17419756.
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