Geranylpyrophosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Geranylpyrophosphat
Allgemeines
Name Geranylpyrophosphat
Andere Namen
  • Geranyl-PP
  • GPP
  • Geranyldiphosphat
Summenformel
  • C10H17O7P23−
  • C10H20O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 763-10-0
  • 21141-43-5 (Lithium-Salz)
PubChem 445995
Wikidata Q418125
Eigenschaften
Molare Masse 314,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Geranyltransferase).[2]

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert.

Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[3]

Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Geranyl pyrophosphate lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2018 (PDF).
  2. Voet & Voet, Biochemistry (second edition), Wiley & Son's, S. 696.
  3. Genetics 158: 811–832 (June 2001).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]