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Geraniol

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Strukturformel
Struktur von Geraniol
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol
  • 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
  • (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Lemonol
  • Geranylalkohol
  • GERANIOL (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-24-1
EG-Nummer 203-377-1
ECHA-InfoCard 100.003.071
PubChem 637566
DrugBank DB14183
Wikidata Q410836
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−15 °C[4]

Siedepunkt

229–230 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (70,6 °C)[5]

Löslichkeit

wenig in Wasser (686 mg·l−1 bei 20 °C)[6]

Brechungsindex

1,4766 (20 °C)[7]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [6]
Toxikologische Daten

3600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geraniol ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H18O. Es ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol, der in hohen Konzentrationen in den ätherischen Ölen von Zitronengräsern und anderen Pflanzen vorkommt. Es riecht rosenartig mit einem Hauch von Zitrusfrüchten und ist ein kommerziell wichtiger Inhaltsstoff von Parfüms, Hautcremes, Aromen, Reinigungsmitteln, Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten. In kleinen Mengen verbessert es die gustatorische Wahrnehmung der Geschmacksrichtungen Zitrone, Grapefruit, Limette und Orange.

Bienen, Hummeln, Melipona oder die Platanen-Netzwanze nutzen Geraniol als Pheromone zur Futtersuche, zur Kastendetermination oder als Alarmpheromon. Gegen einige Insekten wirkt es als Repellent.

Bei der Herstellung von Citronellol, Citral oder Geranylestern wie etwa Geranylpropionat ist Geraniol ein wichtiges Zwischenprodukt. Es hat viele pharmakologische Eigenschaften, darunter antimykotische und antibakterielle, zytotoxische und zytostatische Aktivität.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nur Jahan (persisch-indische Miniatur)

Die Erforschung des Geraniols ist eng mit dem Bedarf an Rosenöl verknüpft. Einer Legende nach wurde das Rosenöl während der Herrschaft Jahangirs über das Mogulreich entdeckt. Demnach bemerkte seine Ehefrau Nur Jahan Öltröpfchen in ihrem Rosenwasserbad und ließ das Material sammeln. Über moslemische Händler gelangte das Verfahren der Rosenölgewinnung in die Türkei und nach Bulgarien. Im 17. Jahrhundert wurde Rosenöl aus dieser Region in Europa ein Handelsgut.[8]

Da zur Darstellung von einem Kilogramm Rosenöl etwa fünf Tonnen Rosenblüten gebraucht wurden, suchten die Parfümeure nach billigeren Alternativen. 1819 wurde ein ätherisches Öl aus den Blättern der Pelargonie gewonnen, das bis zu 75 % Geraniol enthielt. Zu dessen Herstellung wurde für ein Kilogramm etwa eine Tonne Blätter benötigt.[8]

Oscar Jacobsen isolierte das Geraniol 1871 durch fraktionierte Destillation aus dem indischen Geraniumöl.[9] Er zeigte, dass es sich um einen Alkohol mit der Summenformel C10H18O handelte. Jacobsen erhielt durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid und Zinkchlorid eine Verbindung, die er Geranien nannte. Er zeigte auch, dass sich Geraniol mit Calciumchlorid zu einer Verbindung vereinigt, die sich unter Zugabe von Wasser wieder löst und zur Abtrennung des Geraniols von anderen Komponenten ätherischer Öle geeignet ist.[9]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol ist Bestandteil vieler ätherischer Öle und kommt unter anderem in Wermutkraut, Katzenminze, Grünem Kardamom, Koriander, Basilikum, Möhren, Lorbeer, Thymian, Muskat, Wein, Schwarznuss, Tee, Bergamotte und Zitronen vor.[10] Die größten Mengen sind mit 70–85 % m Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii) enthalten, die Öle der Geranie und der Rose enthalten ebenfalls große Mengen Geraniol.[11][12]

  • Palmarosa (Cymbopogon martinii)

  • Geranie

  • Rose

  • Wermut (Artemisia absinthium)

  • Koriander

  • Lorbeer

  • Muskatnussbaum

  • Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Honigbienen produzieren Geraniol in der 1883 von Nikolai Nasanov entdeckten, sich im Abdomen befindenden Nasanov-Drüse. Es dient der Honigbiene als Pheromon, um Zugänge zum Bienenstock zu markieren sowie Blüten anzuzeigen, die noch Nektar beinhalten.[13]

Pflanzliche Vorkommen von Geraniol[14]
Pflanze Pflanzenteil Prozentanteil
Aeollanthus myrianthus Blüten 66,00 %
Aframomum citratum Samen 70,00 %
Cymbopogon martinii Blätter 93,25 %
Elettariopsis elan Blatt, Rhizom und Wurzel 71,60 %
Neofinetia falcata Blüten 53,00 %
Thymus daenensis oberirdische Pflanzenteile 75,70 %
Thymus longicaulis oberirdische Pflanzenteile 56,80 %

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Synthesen und Extraktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Struktur von Nerol (cis-Isomer)

Der Großteil des Geraniols wird synthetisch im industriellen Maßstab hergestellt. Eine weit verbreitete Herstellungsmethode ist die Hydrierung von Citral.[15] Ein weiterer Syntheseweg ist die Pyrolyse von 2-Pinanol zu Linalool und dessen Isomerisierung in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren.[16] Dabei entsteht mit einer Ausbeute über 90 % ein Geraniol-Nerol-Gemisch, das mittels fraktionierter Destillation getrennt wird.[15] Die industriell hergestellte Menge lag 2008 bei über 1000 Tonnen pro Jahr.[17]

Bei einer industriellen Synthese aus Grundchemikalien wird zunächst Aceton 1 basenkatalysiert mit Ethin 2 zu 2-Methyl-3-butin-2-ol 3 umgesetzt. Die katalytische Hydrierung in Gegenwart von Lindlar-Katalysator ergibt 2-Methyl-3-buten-2-ol 4. Dieser kann mit Acetessigsäuremethylester 5 zum 3-Buten-2-ylacetoacetat 6 umgeestert werden. Nach der Decarboxylierung durch eine Carroll-Umlagerung wird 6-Methyl-5-hepten-2-on 7 erhalten. Die erneute Ethinylierung ergibt Dehydrolinalool 8, das mit Wasserstoff und Lindlar-Katalysator partiell zum Linalool 9 hydriert wird. Die säurekatalysierte Allylumlagerung ergibt Geraniol 10.[18]

Industrielle Synthese von Geraniol

Etwa 10 % des Geraniols wird für die Parfümindustrie aus der Destillation von ätherischen Ölen, wie dem javanischem Citronellöl, eventuell nach vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen.[15][19] Geraniol kommt in diesen Ölen immer gemeinsam mit Nerol vor. Der Name Geraniol wird industriell daher zum Teil für die Mischung aus Geraniol und Nerol verwendet.[20]

Aufarbeitung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol bildet mit Calciumchlorid einen Komplex, der sich zur Aufarbeitung und Reinigung verwenden lässt. Dazu wird eine Geraniol enthaltenes ätherisches Öl mit einem wasserunlöslichen Lösungsmittel wie Hexan versetzt. Nach Zugabe von Calciumchlorid fällt der Geraniol-Calciumchlorid-Komplex aus und kann abfiltriert werden. Durch Zugabe von Wasser zerfällt der Komplex wieder und das wasserunlösliche Geraniol kann abgetrennt werden.[21] Die Kristallstruktur des Geraniol-Calciumchlorid-Komplexes zeigt eine Doppelschicht aus Geraniolmolekülen, in denen Kanäle aus Calcium- und Chlorid-Ionen die Doppelschichten voneinander trennen.[22] Der sehr wasserempfindliche Geraniol-Calciumchlorid-Komplex kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 4751 pm, b = 4188 pm, c = 12138 pm, β = 93° und vier Formeleinheiten (C10H18O)2 x CaCl2 pro Elementarzelle.[22]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm−3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa −15 °C und siedet bei etwa 230 °C. Mit Ethanol und Diethylether ist Geraniol in jedem Verhältnis mischbar, in Wasser ist es mit 686 mg·l−1 schlecht löslich.[6] Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Molekulare Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Molekül besitzt eine 2,6-Octadienstruktur mit zwei isolierten Doppelbindungen, zwei Methylgruppen in 3- und 7-Stellung und eine primäre Alkoholfunktion. Die beiden Substituenten der Doppelbindung in 2-Stellung, die nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention die höchste Priorität besitzen, sind trans- oder (E) angeordnet. Die Substituenten der Doppelbindung in 6-Stellung weisen keine cis-trans-Isomerie auf, da die beiden terminalen Methylgruppen stereochemisch gleichwertig sind. Die drei sp2-hybridisierten, planar substituierten Kohlenstoffatome in 2-, 3- und 6-Stellung der beiden Doppelbindungen sind prochiral. Die Alkoholfunktion steht in Allylstellung zur Doppelbindung in 2-Stellung. Diese kann etwa durch eine Sharpless-Epoxidierung mittels eines chiralen Katalysators enantioselektiv epoxidiert werden.[23]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise beziehungsweise vollständige Hydrierung zu Citronellol beziehungsweise 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren. Das (E)-Isomere Geraniol lagert sich unter saurer Katalyse mit Iodwasserstoff in das (Z)-Isomere Nerol um.[24]

Formal besteht Geraniol aus zwei Isopreneinheiten, die nach der Isoprenregel in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen, wodurch die lineare Struktur des 2,6-Dimethyloctans entsteht. Biosynthetisch handelt es sich um die Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, die unter Katalyse einer Prenyltransferase (Geranyltransferase) reagieren.

Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Geranyltransferase katalysiert

Durch eine Enzym-katalysierte Reaktion mit Wasser entsteht Geraniol. Aus dem intermediären Geranylpyrophosphat ist nicht nur Geraniol, sondern weitere Monoterpene wie Linalool, Citronellol und Geranial zugänglich.

Die Bildung von Linalool aus Geraniol ist mit Hilfe von Natriumnaphthalid möglich. An der Luft oxidiert Geraniol zu einem Hydroxyhydroperoxid, das weiter zu Wasserstoffperoxid, Geranial und Neral reagiert. Daneben bildet sich geringere Mengen eines Hydroperoxids. Die Reaktionsprodukte sind allergene Verbindungen, die mäßig sensibilisierend sind.[25]

Synthese von Linalool

Unter Katalyse von Silbertrifluormethansulfonat in Gegenwart von Aminbasen wie 2,6-Di-tert-butylpyridin reagiert Geraniol mit primären Alkylhalogeniden wie Iodmethan zum Methylether.[26]

Bildung des Methylethers

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glasflügler an Lockstofffalle

Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfüms.[27] Geraniol zieht in Lockstofffallen den Japankäfer an.[28] In einem Gebiet von etwa 60.000 Quadratmetern wurden mit 500 Fallen 10.000.000 Käfer gefangen. Imker nutzen künstlich hergestellte Insektenpheromone wie das Nasanov-Pheromon, das Geraniol und Citral enthält, um Bienen zu einem ungenutzten Bienenstock zu locken.[29] Geraniol wird in verschiedenen Formen, etwa als Duftkerze, als Öl zum Einreiben oder mittels Zerstäubern, als Repellent gegen Mücken verwendet.

Die Gabe von Geraniol als Futtermittelzusatzstoff reduziert die Methanemissionen von Wiederkäuern. Das von Wiederkäuern produzierte Methan stellt einen erheblichen Energieverlust für das Tier dar. Außerdem ist Methan ein Treibhausgas mit einem globalen Erwärmungspotenzial. Geraniol verringert die Methanproduktion deutlich, hat aber negative Auswirkungen auf die Futterverdauung und -fermentation im Pansen.[30]

Die Verwendung von ätherischen Ölen als Futtermittelzusatzstoff in der Tierernährung hat seit dem 2006 in der Europäischen Union erteilten Verbot von antibiotischen Wachstumsförderern, welche im Verdacht stehen, zur steigenden Antibiotikaresistenz von Krankheitserregern beim Menschen beizutragen, zugenommen. Die antimikrobielle Wirkung von ätherischen Ölen ist gut dokumentiert und beruht neben der Wirkung von phenolischen Verbindungen unter anderem auf der von Geraniol.[31]

Die hohe Flüchtigkeit des Geraniols begrenzt den Zeitraum, über den dessen Dufteindruck wahrgenommen werden kann. Geraniol wird daher zum Teil als Palmitinsäureester eingesetzt, der als Riechstoffvorläufer dient. Er wird unter dem Handelsnamen Hexarose vertrieben und Weichspülern zugesetzt. Durch im Waschmittel vorhandene Enzyme wie Lipasen oder Proteasen, die sich nach dem Waschvorgang noch auf der Wäsche befinden, wird der Ester gespalten und das Geraniol über einen längeren Zeitraum freigesetzt. Geraniolester der 2-Carbamoylbenzoesäure erfüllen denselben Zweck.[32]

Neben 1,2-Propandiol, Glycerin, Nikotin und anderen Inhaltsstoffen wird Geraniol als Teil der Aromamischung für E-Zigaretten verwendet.[33] Die Deutsche Post AG gab am 1. März 2010 ein Folienblatt Gartenrose heraus, deren Briefmarken mit (R)-(+)-Limonen und Geraniol parfümiert sind. Beim Reiben über die Marken wird der Duft freigesetzt.[34]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Biosynthese von Terpenen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Pyrophosphatderivat der Geraniols ist eine Schlüsselkomponente bei der Biosynthese vieler Terpene, etwa des Myrcen.

Biosynthese von Myrcen.
A = Dimethylallylpyrophosphat, B = Isopentenylpyrophosphat, C = Geranylpyrophosphate, D = Linalylpyrophosphate, E = Myrcen.

Formal bestehen Terpene wie Myrcen (D) und verwandte Stoffe wie etwa Monoterpenalkohole aus zwei Isopreneinheiten. In der Biosynthese sind diese Isopreneinheiten Dimethylallylpyrophosphat (A) und Isopentenylpyrophosphat (B). Aus ihnen bildet sich Geranylpyrophosphat (C), ein Zwischenprodukt für die Biosynthese vieler weiterer Monoterpene.[35]

Insektenpheromone[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol wirkt bei Königinnenentwicklung bei Bienen der Gattung Melipona als kastendeterminierendes Primerpheromon. Die Ammenarbeiterinnen kontrollieren durch die Gabe von Geraniol bei genetisch prädisponierten Larven den Entwicklungsweg. Nur bei ausreichender Versorgung mit Geraniol bilden sich neue Königinnen, bei fehlender Geraniolgabe wird diese Entwicklung unterdrückt.[36]

Geraniol wurde als das Alarmpheromon der Nymphen der Platanen-Netzwanze Corythucha ciliata identifiziert. Nur deren Nymphen produzieren Geraniol, das ebenfalls als Alarmpheromon für artverwandte Nymphen wirkt. Erwachsene Platanen-Netzwanzen zeigen dagegen keine Anzeichen von Aggregation. Sie produzieren kein Geraniol und sprechen auch nicht darauf an.[37]

Pharmakologische Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol weist eine antimikrobielle Aktivität gegen 78 verschiedene Mikroorganismen auf. Am besten untersucht ist die Einwirkung auf Candida und Staphylococcus.[38] Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.[25]

Durch den Verzehr von rohem Fisch kann es zu einer Infektion mit Parasiten wie Spulwürmern kommen, die Krankheiten wie Anisakiasis verursachen, welche sich durch Bauchschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Durchfall und Erbrechen äußern. Geraniol zeigt in vitro eine gute Wirksamkeit gegen die Larven der Spulwürmer mit 90 % Letalität.[39]

Geraniol weist verschiedene pharmakologische Eigenschaften auf, darunter antioxidative, entzündungshemmende und zytostatische Aktivität und gilt als potentielles Arzneimittel.[40] Eine Studie wies nach, dass Geraniol das Zellwachstum in einer Kolonkarzinom-Zelllinie signifikant hemmte. Die Färbung mit dem Fluoreszenzfarbstoff 4′,6-Diamidin-2-phenylindol (DAPI) zeigte, dass Geraniol den programmierten Zelltod der Krebszellen induzierte. Mittels eines Western Blot-Arrays wurde die Hochregulation des Coenzyms Bax und die Herabregulation des Proteins Bcl-2 durch Geraniol nachgewiesen.[40]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Geraniols in komplexen Gemischen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.[41][42] Weitere verfügbare Trennmethoden sind die Dünnschichtchromatographie oder die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie, die mit spektroskopischen Methoden wie der UV/VIS-Spektroskopie, der Infrarotspektroskopie oder der Kernspinresonanzspektroskopie gekoppelt werden können.[43]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: Geraniol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Geraniol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu GERANIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2021.
  2. ↑ a b Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. ↑ a b Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.
  5. ↑ Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  6. ↑ a b c d Eintrag zu Geraniol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  8. ↑ a b George S. Clark: An aroma chemical profile: Benzaldehyde. In: Perfum Flavor. 1995, 20, S. 53–60.
  9. ↑ a b J. Bertram, E. Gildemeister: Ueber Geraniol und Rhodinol. In: Journal für Praktische Chemie. 53.1, 1896, S. 225–237.
  10. ↑ GERANIOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juni 2021.
  11. ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  12. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  13. ↑ R. Boch, D. A. Shearer: Identification of Geraniol as the Active Component in the Nassanoff Pheromone of the Honey Bee. In: Nature. 194, 1962, S. 704–706, doi:10.1038/194704b0.
  14. ↑ Wanda Maczka, Katarzyna Winska, Małgorzata Grabarczyk: One Hundred Faces of Geraniol. In: Molecules, 2020, 25, S. 3303, doi:10.3390/molecules25143303.
  15. ↑ a b c Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 30–32.
  16. ↑ Kemal Hüsnü Can Baser, Gerhard Buchbauer: Handbook of essential oils: science, technology, and applications. CRC Press, Boca Raton, 2010, ISBN 978-1-4200-6315-8, S. 146.
  17. ↑ A. Lapczynski, S.P. Bhatia, R.J. Foxenberg, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on geraniol. In: Food and Chemical Toxicology. 46, 2008, S. 160–170, doi:10.1016/j.fct.2008.06.048.
  18. ↑ Eberhard Breitmaier: Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527609949, S. 119–121.
  19. ↑ Kemal Hüsnü Can Baser, Gerhard Buchbauer: Handbook of essential oils: science, technology, and applications. CRC Press, Boca Raton, 2010, ISBN 978-1-4200-6315-8, S. 144.
  20. ↑ Kemal Hüsnü Can Baser, Gerhard Buchbauer: Handbook of essential oils: science, technology, and applications. CRC Press, Boca Raton, 2010, ISBN 978-1-4200-6315-8, S. 133.
  21. ↑ Howard A. Jones, John W. Wood: Preparation of Pure Geraniol. In: Industrial & Engineering Chemistry. 34, 1942, S. 488, doi:10.1021/ie50388a025.
  22. ↑ a b William J. Cook, Ulf Thewalt, Charles E. Bugg: Calcium-binding to non-ionic lipids: Crystal structure of a calcium chloride complex of geraniol. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 68, 1976, S. 143–148, doi:10.1016/0006-291X(76)90021-8.
  23. ↑ Lynn M. Bradley, Joseph W. Springer, Gregory M. Delate, Andrew Goodman: Epoxidation of Geraniol: An Advanced Organic Experiment that Illustrates Asymmetric Synthesis. In: J. Chem. Educ. 1997, 74, 11, S. 1336, doi:10.1021/ed074p1336.
  24. ↑ Yasuhide Yukawa, Terukiyo Hanafusa, Kaneko Fujita: Stereoselective Synthesis of Nerol. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 37.2, 1964, S. 158–162.
  25. ↑ a b L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A. T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology. Band 20, Nr. 5, S. 807–814. PMID 17428070.
  26. ↑ R.M. Burk, T.S. Gac, M.B. Roof: A mild procedure for etherification of alcohols with primary alkyl halides in the presence of silver triflate. In: Tetrahedron Letters. 35, 44, 1994, S. 8111–8112, doi:10.1016/0040-4039(94)88256-8.
  27. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): HighChem hautnah. Band V, Frankfurt am Main 2010, ISBN 978-3-936028-64-5, S. 94–95.
  28. ↑ E. R. Van Leeuwen: Japanese Beetles Are Caught Plentifully in Geraniol-Baited Traps. In: Yearbook of Agriculture, 1930, S. 334–336.
  29. ↑ R. G. Danka, J. L. Williams, T. E. Rinderer: A bait station for survey and detection of honey bees. In: Apidologie. 21, 1990, S. 287–292, doi:10.1051/apido:19900403.
  30. ↑ M. Joch, V. Kudrna, B. Hučko, M. Marounek: Effecs of Geraniol and Camphene on in Vitro Rumen Fermentation and Methane Production. In: Scientia agriculturae bohemica. 48, 2017, S. 63–69, doi:10.1515/sab-2017-0012.
  31. ↑ C. Franz, K. H. C. Baser, W. Windisch: Essential oils and aromatic plants in animal feeding - a European perspective. A review.. In: Flavour and Fragrance Journal. 25, 2010, S. 327–340, doi:10.1002/ffj.1967.
  32. ↑ Andreas Herrmann: Profragrances – Riechstoffvorstufen. In: Chemie in unserer Zeit, 49, 2015, S 36–47, doi:10.1002/ciuz.201400677.
  33. ↑ J. Aszyk u. a.: Comprehensive determination of flavouring additives and nicotine in e-cigarette refill solutions. Part I: Liquid chromatography-tandem mass spectrometry analysis. In: Journal of Chromatography A., 1519, 2017, S. 45–54. doi:10.1016/j.chroma.2017.08.0.
  34. ↑ postfrisch – Das Philatelie-Journal, Januar/Februar 2010, Heft 1/2010, S. 25
  35. ↑ Agneta Prasse, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Stefan Berger, Dieter Sicker: Wie unsere Nase die enantiomeren Linaloole unterscheidet. In: Chemie in unserer Zeit. 48, 2014, S. 342–353, doi:10.1002/ciuz.201400679.
  36. ↑ Stefan Jarau, u. a.: Workers Make the Queens in Melipona Bees: Identification of Geraniol as a Caste Determining Compound from Labial Glands of Nurse Bees. In: Journal of Chemical Ecology. 36, 2010, S. 565–569, doi:10. /s10886-010-9793-3.
  37. ↑ Yasumasa Kuwahara, Akihiro Kawai, Nobuhiro Shimizu, Susumu Tokumaru, Hiroshi Ueyama: Geraniol, E-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, as the Alarm Pheromone of the Sycamore Lace Bug Corythucha ciliata (Say). In: Journal of Chemical Ecology. 37, 2011, S. 1211–1215, doi:10.1007/s10886-011-0025-2.
  38. ↑ Maria Helena Pereira de Lira u. a.: Antimicrobial activity of geraniol: an integrative review. In: Journal of Essential Oil Research, 2020, S. 187–198, doi:10.1080/10412905.2020.1745697.
  39. ↑ L.A. Barros, A.R. Yamanaka, L.E. Silva, M.L.A. Vanzeler, D.T. Braum, J. Bonaldo: In vitro larvicidal activity of geraniol and citronellal against Contracaecum sp (Nematoda: Anisakidae). In: Brazilian Journal of Medical and Biological Research. 42, 2009, S. 918–920, doi:10.1590/S0100-879X2009005000023.
  40. ↑ a b Y. u. Lei, Peng Fu, Xie Jun, Peng Cheng: Pharmacological Properties of Geraniol – A Review. In: Planta Medica. 85, 2019, S. 48–55, doi:10.1055/a-0750-6907.
  41. ↑ D. S. Pedersen, D. L. Capone, G. K. Skouroumounis, A. P. Pollnitz, M. A. Sefton: Quantitative analysis of geraniol, nerol, linalool, and alpha-terpineol in wine. In: Anal Bioanal Chem. 375(4), Feb 2003, S. 517–522. PMID 12610703
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