Geraniol

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Strukturformel
Struktur von Geraniol
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol
  • 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
  • (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Lemonol
  • Geranylalkohol
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-24-1
EG-Nummer 203-377-1
ECHA-InfoCard 100.003.071
PubChem 637566
Wikidata Q410836
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−15 °C[3]

Siedepunkt

229–230 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (70,6 °C)[4]

Löslichkeit

wenig in Wasser (686 mg·l−1 bei 20 °C)[5]

Brechungsindex

1,4766 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [5]
Toxikologische Daten

3600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in (E,Z)-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das (E)-Isomer, Nerol das (Z)-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfüms.[7] Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor.

Das ätherische Öl der Geranie enthält viel Geraniol.

Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70–85 %), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Großteil des Geraniols wird synthetisch in großindustriellem Maßstab hergestellt. Eine weit verbreitete Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral.[8]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren. Dabei entsteht mit einer Ausbeute über 90 % ein Geraniol-Nerol-Gemisch, das mittels fraktionierter Destillation getrennt wird.[8]

Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von ätherischen Ölen, wie dem javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm−3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa −15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie mit 686 mg·l−1 schlecht löslich.[5] Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Geraniols in komplexen Gemischen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.[9][10]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.[11]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.
  4. Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  5. a b c d Eintrag zu Geraniol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  7. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. In: Gesellschaft Deutscher Chemiker (Hrsg.): HighChem hautnah. Band V, Frankfurt am Main 2010, ISBN 978-3-936028-64-5, S. 94–95.
  8. a b c Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 30–32.
  9. D. S. Pedersen, D. L. Capone, G. K. Skouroumounis, A. P. Pollnitz, M. A. Sefton: Quantitative analysis of geraniol, nerol, linalool, and alpha-terpineol in wine. In: Anal Bioanal Chem. 375(4), Feb 2003, S. 517–522. PMID 12610703
  10. B. Sgorbini, M. R. Ruosi, C. Cordero, E. Liberto, P. Rubiolo, C. Bicchi: Quantitative determination of some volatile suspected allergens in cosmetic creams spread on skin by direct contact sorptive tape extraction-gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1217(16), 16. Apr 2010, S. 2599–2605. PMID 20074740
  11. L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A. T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology. Band 20, Nr. 5, S. 807–814. PMID 17428070.