Geraniol

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Strukturformel
Struktur von Geraniol
Allgemeines
Name Geraniol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol
  • 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol
  • (E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Lemonol
  • Geranylalkohol
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-24-1
EG-Nummer 203-377-1
ECHA-InfoCard 100.003.071
PubChem 637566
Wikidata Q410836
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−15 °C [3]

Siedepunkt

229–230 °C[1]

Dampfdruck

1 hPa (70,6 °C)[4]

Löslichkeit

wenig in Wasser (686 mg·l−1 bei 20 °C)[5]

Brechungsindex

1,4766 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [5]
Toxikologische Daten

3600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in (E,Z)-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das (E)-Isomer, Nerol das (Z)-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfüms.[7] Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor.

Das ätherische Öl der Geranie enthält viel Geraniol.

Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70–85 %), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch ist die bequemste Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral. Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen. Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren und anschließende Trennung von Nerol mittels fraktionierter Destillation mit Ausbeuten über 90 Prozent.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm−3. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa −15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie mit 686 mg·l−1 schlecht löslich.[5] Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des Geraniols in komplexen Gemischen kann nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.[8][9]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.[10]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Geraniol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.
  4. Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  5. a b c d Eintrag zu Geraniol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  7. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  8. Pedersen DS, Capone DL, Skouroumounis GK, Pollnitz AP, Sefton MA: Quantitative analysis of geraniol, nerol, linalool, and alpha-terpineol in wine., Anal Bioanal Chem. 2003 Feb;375(4):517-22, PMID 12610703
  9. Sgorbini B, Ruosi MR, Cordero C, Liberto E, Rubiolo P, Bicchi C: Quantitative determination of some volatile suspected allergens in cosmetic creams spread on skin by direct contact sorptive tape extraction-gas chromatography-mass spectrometry., J Chromatogr A. 2010 Apr 16;1217(16):2599-605, PMID 20074740
  10. L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A.T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chemical Research in Toxicology Band 20, Nr. 5, S. 807–814; PMID 17428070.