Ginkgolsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Ginkgolsäure
Allgemeines
Name Ginkgolsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoesäure (IUPAC)
  • 6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylsäure
Summenformel C22H34O3
CAS-Nummer 22910-60-7
PubChem 5281858
Kurzbeschreibung

hellbraune Flocken[1]

Eigenschaften
Molare Masse 346,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ginkgolsäure ist ein phenolischer Inhaltsstoff der Ginkgopflanze aus der Substanzklasse der Anacardsäuren.[2] Sie ist damit auch in vielen Ginkgo-haltigen Arzneimitteln und Tees enthalten, unterliegt jedoch als Störstoff einer Maximalkonzentration in Extrakten von 5 ppm, entsprechend einer maximalen Menge von 0,6 bis 1,2 µg pro Tag bei einer Arzneimittel-Einnahme von 120 bis 240 mg Extrakt.[3] Da die Konzentration von Ginkgolsäure in Teeprodukten bisher keiner Kontrolle unterliegt, werden Ginkgo-haltige Tees als potentiell gesundheitsgefährdend diskutiert. Ginkgolsäure kann schwere Allergien und Magenschleimhautentzündungen hervorrufen. Auch cytotoxische, neurotoxische und mutagene Wirkungen wurden nachgewiesen.[3][4]

Gehalt von Ginkgolsäure in verschiedenen Tees[5]
Grenzwert (µg/Tag) Extrakt (µg/g) Aufguss (µg/ml Tee) Aufguss (µg/Tasse Tee)
0,6-1,2 107-7577 0,24-0,45 48,1-99,0

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ginkgolsäure werden die Kopplungen der Massenspektrometrie mit der Gaschromatographie und der HPLC nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt.[6][7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Ginkgolic acid C15:1 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. Pharmazie der Universität Frankfurt (Memento vom 29. März 2015 im Internet Archive) (eingesehen am 28. November 2011)
  3. a b Ginkgohaltige Teeprodukte nicht ohne Risiko. In: Pharmazeutische Zeitung. 46/2008, eingesehen am 28. November 2011.
  4. Gefährliche Ginkgo-Tees. In: Das Erste, W wie Wissen. eingesehen am 28. November 2011.
  5. Die Sicherheit von Ginkgoblätter-haltigen Tees kann wegen mangelnder Daten nicht beurteilt werden. Bundesinstitut für Risikobewertung (PDF, eingesehen am 1. Dezember 2011; 301 kB)
  6. M. Wang, J. Zhao, B. Avula, Y. H. Wang, C. Avonto, A. G. Chittiboyina, P. L. Wylie, J. F. Parcher, I. A. Khan: High-resolution gas chromatography/mass spectrometry method for characterization and quantitative analysis of ginkgolic acids in Ginkgo biloba plants, extracts, and dietary supplements. In: J Agric Food Chem. 62(50), 17. Dez 2014, S. 12103–12111. PMID 25383633
  7. X. Yao, G. S. Zhou, Y. P. Tang, Y. F. Qian, H. L. Guan, H. Pang, S. Zhu, X. Mo, S. L. Su, C. Jin, Y. Qin, D. W. Qian, J. A. Duan: Simultaneous quantification of flavonol glycosides, terpene lactones, biflavones, proanthocyanidins, and ginkgolic acids in Ginkgo biloba leaves from fruit cultivars by ultrahigh-performance liquid chromatography coupled with triple quadrupole mass spectrometry. In: Biomed Res Int. 2013, 2013, S. 582591. PMID 23533996