L-Glycerol-3-phosphat
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | L-Glycerol-3-phosphat | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C3H9O6P | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 172,07 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat[2] ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.
In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+
Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.
Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.
- + Acyl-CoA → Lysophosphatidsäure + CoA
Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.[3]
- + H2O →
+ Pi
Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.
Handelsform[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.[4]
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- IUPAC: Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance (Recommendations 1976).
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycerol-3-phosphat: CAS-Nummer: 57-03-4, EG-Nummer: 200-307-1, ECHA-InfoCard: 100.000.279, PubChem: 754, ChemSpider: 734, Wikidata: Q2739882.
- ↑ Y. Mugabo, S. Zhao, A. Seifried, S. Gezzar, A. Al-Mass, D. Zhang, J. Lamontagne, C. Attane, P. Poursharifi, J. Iglesias, E. Joly, M. L. Peyot, A. Gohla, S. R. Madiraju, M. Prentki: Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic β-cells and hepatocytes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 113, Nummer 4, Januar 2016, S. E430–E439, doi:10.1073/pnas.1514375113, PMID 26755581, PMC 4743820 (freier Volltext).
- ↑ Datenblatt sn-Glycerol 3-phosphate lithium salt, ≥95.0% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2018 (PDF).