Glycolaldehyd

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Strukturformel
Strukturformel von Glycolaldehyd
Allgemeines
Name Glycolaldehyd
Andere Namen
  • Glykolaldehyd
  • Hydroxyacetaldehyd
  • 2-Hydroxyethanal
  • Biose
Summenformel C2H4O2
Kurzbeschreibung

farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141-46-8
EG-Nummer 205-484-9
ECHA-InfoCard 100.004.987
PubChem 756
Wikidata Q899877
Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,366 g·cm−3 (100 °C)[2]

Siedepunkt

96–97 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[3]

Brechungsindex

1,4772 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycolaldehyd ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Er verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe. Somit kann man ihn formal den Kohlenhydraten zuordnen (Aldodiose).

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycolaldehyd entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde Glycolaldehyd im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293–2422.[5] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um Glycolaldehyd darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[6]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich Glycolaldehyd aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[7]

Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycolaldehyd neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan[8] (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich[1]). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Glycolaldehyd wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Glycolaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  3. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).
  5. Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).
  6. Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
  7. Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dioxan-2,5-diol: CAS-Nummer: 23147-58-2, EG-Nummer: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667.