Homosalat

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Strukturformel
Strukturformel von Homosalat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Homosalat
Andere Namen
  • 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat
  • (1R*,5R*)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat
  • (1R*,5S*)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat
  • Homomenthylsalicylat
Summenformel C16H22O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 118-56-9 (Gemisch von vier Stereoisomeren)
  • 1834605-04-7 (cis-Form, Racemat)
  • 1834605-05-8 (trans-Form, Racemat)
EG-Nummer 204-260-8
ECHA-InfoCard 100.003.874
PubChem 8362
Wikidata Q2260189
Eigenschaften
Molare Masse 262,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,05 g·cm−3[1]

Siedepunkt

165 (0,5 kPa)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser und Propylenglycol[2]
  • mischbar mit Paraffinöl, Isopropylmyristat und Ethanol[2]
Brechungsindex

1,516–1,519[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, welche in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 %[2] eingesetzt.[3] Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser.

Homosalat ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren und somit eine Mischung von vier Stereoisomeren. Dabei überwiegt in den eingesetzten Produkten das trans-Diastereomer [(1R*,5R*)-Form], wobei zwei Homosalat-Isomerengemische existieren: normalerweise eine Mischung aus 15 % cis- und 85 % trans-Form sowie eine aus 40 % cis- und 60 % der trans-Form.[4] Es sind jedoch auch Isomergemische mit 85 % oder mehr der cis-Form [(1R*,5S*)-Form] herstellbar.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Homosalat kann durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester mit 3,3,5-Trimethylcyclohexanol dargestellt werden.[5]

Sicherheitsheinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ähnlich zu anderen UV-Filter-Verbindungen,[6] wird mehr Homosalat in die Epidermis des Gesichts absorbiert (25 %) als in jener des Rückens.[7] Für Homosalat wurde In vitro eine Wirkung als Antiandrogen festgestellt,[8] und zugleich östrogene Aktivität auf Östrogenerezeptoren,[9] und allgemeine in vitro Östrogenaktivität.[10] Homosalat zeigt in vitro Eigenschaften an Androgen- und Östrogenrezeptoren zu koppeln.[11] Daneben gibt es Hinweise, dass Homosalat in toxische Produkte zerfallen kann.[12]

In vivo wurden bisher keine toxischen oder anderen Nebenwirkungen gefunden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Salicylate (cis- and trans- mixture) bei TCI Europe, abgerufen am 14. August 2018.
  2. a b c d e Scientific Committee on Consumer Products: OPINION ON HOMOSALATE, 21. März 2007, abgerufen am 14. August 2018.
  3. Eintrag zu Homosalat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. August 2018.
  4. Imamović, Belma & Trifunovic, Snezana & Becic, Ervina & Dedic, Mirza & Šober, Miroslav. (2015). Study of homosalate stability in chlorinated water and identification chalogenated by-products by gas chromatography-mass spectrometry. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 6. 990-1000.
  5. a b Patent CN105085273A Method for preparing homosalate, abgerufen am 11. August 2018.
  6. Rougier A, Dupuis D, Lotte C, Roguet R, Wester RC, Maibach HI: Regional variation in percutaneous absorption in man: measurement by the stripping method. In: Arch. Dermatol. Res. Band 278, Nr. 6, 1986, S. 465–469, doi:10.1007/bf00455165, PMID 3789805.
  7. Benson HA, Sarveiya V, Risk S, Roberts MS: Influence of anatomical site and topical formulation on skin penetration of sunscreens. In: Ther Clin Risk Manag. Band 1, S. 209–218, PMID 18360561, PMC 1661631 (freier Volltext).
  8. R. Ma: UV Filters with Antagonistic Action at Androgen Receptors in the MDA-kb2 Cell Transcriptional-Activation Assay. In: Toxicological Sciences. Band 74, Nr. 1, 2003, S. 43–50, doi:10.1093/toxsci/kfg102.
  9. Gomez E, Pillon A, Fenet H, Rosain D, Duchesne MJ, Nicolas JC, Balaguer P, Casellas C: Estrogenic activity of cosmetic components in reporter cell lines: parabens, UV screens, and musks. In: J Toxicol Environ Health A. Band 68, S. 239–51, doi:10.1080/15287390590895054, PMID 15799449.
  10. Schlumpf M, Schmid P, Durrer S, Conscience M, Maerkel K, Henseler M, Gruetter M, Herzog I, Reolon S, Ceccatelli R, Faass O, Stutz E, Jarry H, Wuttke W, Lichtensteiger W: Endocrine activity and developmental toxicity of cosmetic UV filters--an update. In: Toxicology. Band 205, S. 113–122, doi:10.1016/j.tox.2004.06.043, PMID 15458796.
  11. Schreurs RH, Sonneveld E, Jansen JH, Seinen W, van der Burg B: Interaction of polycyclic musks and UV filters with the estrogen receptor (ER), androgen receptor (AR), and progesterone receptor (PR) in reporter gene bioassays. In: Toxicol. Sci. Band 83, Februar 2005, S. 264–272, doi:10.1093/toxsci/kfi035, PMID 15537743.
  12. Klimova et al.: Current problems in the use of organic UV filters to protect skin from excessive sun exposure. In: Acta Chimica Slovaca. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 82–88, doi:10.2478/acs-2013-0014 (stuba.sk [PDF]).