Huperzin A
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Huperzin A | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H18N2O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus |
reversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor | ||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 242,32 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Huperzin A ist ein starker, die Acetylcholinesterase hemmender Wirkstoff. Es gehört zu den Lycopodium-Alkaloiden. Als experimenteller Arzneistoff wird es für die Therapie der Alzheimer-Krankheit erprobt.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Huperzin A ist ein Naturstoff, der in Bärlappgewächsen (Huperzia selago, Huperzia serrata)[1] vorkommt.
Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Huperzin A hemmt reversibel die Acetylcholinesterase, wodurch ein bestimmter Acetylcholinspiegel aufrechterhalten werden kann. So wird der Degenerationsprozess von Nervenzellen verlangsamt. Zudem schützt es die Nervenzelle vor freien Radikalen.
Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Huperzin A ist ein starker Wirkstoff, der im Mikrogrammbereich (300–500 µg) seine therapeutische Wirkung entfaltet und relativ gut verträglich ist.[5] Ansonsten ist Huperzin A bei größeren Mengen sehr giftig, sowohl beim Einatmen und Verschlucken, als auch bei Berührung mit der Haut.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- G. Yang, Y. Wang, J. Tian, J. P. Liu: Huperzine A for Alzheimer's disease: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: PloS one. Band 8, Nummer 9, 2013, S. e74916, doi:10.1371/journal.pone.0074916, PMID 24086396, PMC 3781107 (freier Volltext) (Review).
- Q. P. Yang, et al.: Determination of huperzine A in formulated products by reversed-phase-liquid chromatography using diode array and electrospray ionization mass spectrometric detection. In: Phytomedicine, Jg. 10 (2003), S. 200–206, PMID 12725577
- Xu-Chang He, et al.: Studies on analogues of huperzine A for treatment of senile dementia. VI. Asymmetric total synthesis of 14-nor-huperzine A and its inhibitory activity of acetylcholinesterase. In: Acta Pharmaceutica Sinica, Bd. 38 (2003), Heft 5, S. 346–349, PMID 12958837.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag zu Huperzin A. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
- ↑ a b Datenblatt (−)-Huperzine A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
- ↑ a b ACToR (Aggregated Computational Toxicology Resource) Chemical Summary: huperzine A (102518-79-6) (Memento vom 30. April 2013 im Internet Archive)
- ↑ a b X. F. Yan, W. H. Lu, W. J. Lou, X. C. Tang: [Effects of huperzine A and B on skeletal muscle and the electroencephalogram]. In: Zhongguo yao li xue bao = Acta Pharmacologica Sinica. Band 8, Nummer 2, März 1987, S. 117–123, PMID 2958995.
- ↑ Wang BS, Wang H, Wei ZH, Song YY, Zhang L, Chen HZ: Efficacy and safety of natural acetylcholinesterase inhibitor huperzine A in the treatment of Alzheimer's disease: an updated meta-analysis. In: Journal of Neural Transmission. 116, Nr. 4, 2009, S. 457–65. doi:10.1007/s00702-009-0189-x. PMID 19221692.
