Iodcyan

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Strukturformel
Strukturformel von Iodcyan
Allgemeines
Name Iodcyan
Andere Namen

Cyanogeniodid

Summenformel ICN
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-78-5
EG-Nummer 208-053-3
ECHA-InfoCard 100.007.322
PubChem 10478
Wikidata Q1184988
Eigenschaften
Molare Masse 152,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,84 (18 °C)[1]

Schmelzpunkt

146,5 °C (im zugeschmolzenen Rohr)[1][2]

Dampfdruck

1,33 hPa (25,2 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​305+351+338[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

166,2 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iodcyan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Systematisch handelt es sich bei Iodcyan um das Nitril der Iodameisensäure.[S 1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iodcyan kann durch Reaktion von Cyanwasserstoff oder Natriumcyanid mit Iod bei 0 °C gewonnen werden.[4][2]

Die Zugabe von Chlor zu der Reaktion vermeidet die Umsetzung der Hälfte des angewandten Iods in Alkaliiodide.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iodcyan ist ein nicht brennbarer, lichtempfindlicher, feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der bei 146,6 °C schmilzt. Ab 45 °C wird eine Sublimation beobachtet. Die Sublimationsfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,78435, B = 3335,292 und C = 14.533 im Temperaturbereich von 298.4 bis 414.3 K.[5] Mit einer Löslichkeit von 35,6 g·l−1 bei 25 °C ist der Stoff in Wasser relativ gut löslich. Er zersetzt sich schon bei Raumtemperatur allmählich, bei Erwärmung stärker. Er neigt bei Säurekatalyse zur spontanen Polymerisation.[1][2] Im geschlossenen Rohr erfolgt ab 150 °C ein Zerfall in Dicyan und Iod.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iodcyanid wird von Präparatoren als Konservierungsmittel eingesetzt.[6] In der organischen Synthese wird es als Dealkylierungsmittel von ternären Aminen und zur selektiven Spaltung von Peptiden verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Iodcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 634.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  4. a b c E. Gail, S. Gos, R. Kulzer, J. Lorösch, A. Rubo, M. Sauer, R. Kellens, J. Reddy, N. Steier, W. Hasenpusch: Inorganic Cyano Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a08_159.pub3.
  5. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022
  6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 1-4377-7869-0, S. 807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iodameisensäure: CAS-Nummer: 82179-12-2, Wikidata: Q125401263.