Juglon

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Strukturformel
Struktur von Juglon
Allgemeines
Name Juglon
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-[1,4]naphthochinon
  • 5-Hydroxy-1,4-naphthalindion
  • C.I. Natural Brown 7
  • C.I. 75500
Summenformel C10H6O3
Kurzbeschreibung

gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 481-39-0
EG-Nummer 207-567-5
ECHA-InfoCard 100.006.880
PubChem 3806
Wikidata Q900912
Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Juglon ist der einfachste natürlich vorkommende Farbstoff. Er leitet sich vom 1,4-Naphthochinon ab und gehört zur Gruppe der Carbonylfarbstoffe.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[5]

Vorkommen und Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die grünen Schalen der unreifen Früchte des Walnussbaums (Juglans regia L.) enthalten Juglon.[6]
Juglon aus der Fruchtschale, kristallisiert aus Xylol

Juglon kann aus Walnussschalen isoliert und auch synthetisch erzeugt werden. Vorstufen von Juglon finden sich in den Blättern und können bei deren Verfall in den Boden gelangen, wodurch die Wurzelbildung anderer Pflanzen behindert wird.[7] Auf diese Weise wachsen Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe unter Walnussbäumen nur spärlich. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt blutungsstillend (antihämorrhagisch). Tierversuchen ergaben, dass Juglon auch mutagen ist.

Juglon ist isomer zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (Lawson), dem Farbstoff der Hennablätter.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.
  • Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches, 5. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Juglon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, S. 911, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c Eintrag zu 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 346 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (PDF).
  6. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 277, ISBN 978-3-906390-29-1.
  7. Botanik-online: Einfluß einzelner Arten auf andere; Konkurrenz, Koexistenz (Memento vom 13. Februar 2013 im Internet Archive)