Windahl gewann 1981 das Juniorenturnier der Australian Open und wurde im Jahr darauf nationaler schwedischer Tennismeister. Er wurde daraufhin Tennisprofi und spielte in den folgenden Jahren hauptsächlich auf der ATP Challenger Tour. Nachdem er einige Male im Halbfinale gescheitert war, gewann er 1986 den Einzeltitel des Challenger-Turniers von Bukarest. Im selben Jahr gewann er beim ATP-Turnier von Genf an der Seite von Andreas Maurer seinen einzigen Titel auf der ATP World Tour. 1988 errang er in Nyon seinen zweiten und letzten Einzeltitel auf der Challenger Tour, zudem gewann er im selben und im darauf folgenden Jahr jeweils einen weiteren Doppeltitel auf der Challenger Tour. Seine höchsten Notierungen in der ATP-Weltrangliste erreichte er 1987 mit Position 108 im Einzel und 1989 mit Position 69 im Doppel.
Sein bestes Abschneiden bei Grand-Slam-Turnieren im Einzel waren zwei Erstrundenteilnahmen in Wimbledon. Im Doppel stand er dort 1981 in der zweiten Runde.
Seit dem Ende seiner Tenniskarriere arbeitet Windahl als Tennistrainer. Er ist bei der Båstad Tennis Academy beschäftigt.[1]