Karminsäure

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Strukturformel
Struktur von Karminsäure
Allgemeines
Name Karminsäure
Andere Namen
  • 7β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracencarbonsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracen-2-carbonsäure (IUPAC)
  • C.I. 75470
Summenformel C22H20O13
Kurzbeschreibung

scharlachroter, geruchsloser Feststoff mit schwach zusammenziehendem Geschmack.[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1260-17-9
EG-Nummer 215-023-3
ECHA-InfoCard 100.013.658
PubChem 10255083
Wikidata Q416860
Eigenschaften
Molare Masse 492,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Karminsäure ist eine chemische Verbindung und Hauptbestandteil des Farbstoffs Karmin. Die glucosefreie Verbindung ist die Kermessäure.

Chemische Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon-Derivat als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch, sondern über eine β-konfigurierte[3] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.[4]

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cochenilleschildlaus-Kolonie auf einer Opuntie

Karminsäure kommt in der Natur in verschiedenen Schildläusen, wie z. B. der Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus C.) vor und dient dem Insekt der Abwehr von Fressfeinden. Aus 1 kg getrockneten Cochenilleschildläusen erhält man etwa 50 g Karmin.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Karminsäure, bzw. der Farbstoff echtes Karmin ist unter der Kodierung E 120 als Lebensmittelfarbstoff für bestimmte Lebensmittel, beispielsweise Wurst, essbare Überzüge von Käse und Wurst, Marmelade und Spirituosen zugelassen, wird jedoch aufgrund der aufwendigen Herstellung sowie auftretender allergischer Reaktionen nur noch selten und hauptsächlich in alkoholischen Getränken (z. B. Campari) eingesetzt. Als Surrogat wird der synthetische Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) verwendet. In der Kosmetik-Industrie findet der Farbstoff nach wie vor Anwendung in Lippenstiften.[6][7]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Franziska Schulze, Juliane Titus, Peter Mettke, Stefan Berger, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Dieter Sicker: Karminsäure – Das Rot aus Cochenilleläusen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 47, Nr. 4. Wiley-VCH, Weinheim 2013, doi:10.1002/ciuz.201300634.
  • Thomas Eisner, Stephen Nowicki, Michael Goetz, Jerrold Meinwald: Red Cochineal Dye (Carminic Acid): Its Role in Nature. In: American Association for the Advancement of Science (Hrsg.): Science. Band 208, Nr. 4447, 1980, doi:10.1126/science.208.4447.1039.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. P.H. List, L. Hörhammer (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Zweiter Band, Wirkstoffgruppen II, Chemikalien und Drogen (A–AL). 4. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1969 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d Datenblatt Carminsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. November 2017.
  3. A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319–1320, doi:10.1021/jo00320a061.
  4. P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319–1320; doi:10.1039/C39910001319.
  5. Eintrag zu Karmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2016.
  6. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.
  7. E 120: Echtes Karmin. Abgerufen am 23. November 2018.