Karminsäure

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Strukturformel
Struktur von Karminsäure
Allgemeines
Name Karminsäure
Andere Namen
  • 7β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracencarbonsäure
  • 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracen-2-carbonsäure (IUPAC)
  • C.I. 75470
Summenformel C22H20O13
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1260-17-9
EG-Nummer 215-023-3
ECHA-InfoCard 100.013.658
PubChem 10255083
Wikidata Q416860
Eigenschaften
Molare Masse 492,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Karminsäure ist eine chemische Verbindung. Strukturell handelt es sich um ein C-Glycosid mit Hydroxyanthapurin als Aglycon. Die glucosefreie Form ist die Kermessäure.

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cochenilleschildlaus-Kolonie auf einer Opuntie

Karminsäure kommt natürlich in verschiedenen Schildläusen wie z. B. der Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus C.) vor. Der Naturstoff dient dem Insekt der Abwehr von Fraßfeinden.

Karminsäure wird in der Regel aus den Schildläusen gewonnen. Dabei werden aus 1 kg getrockneten Schildläusen etwa 50 g Karminsäure gewonnen.[2] Die Karminsäure ist die Grundlage für den Farbstoff Karmin.

Chemische Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch, sondern über eine β-konfigurierte[3] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Karminsäure bzw. der Aluminiumlack Karmin sind unter der Kodierung E 120 als Lebensmittelfarbstoff bzw. Lebensmittelzusatz zugelassen und werden unter anderem in Lippenstiften und dem Getränk Campari verwendet. Aufgrund der aufwendigen Herstellung sowie auftretender allergischer Reaktionen werden die Karmine weitgehend durch den synthetischen Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) ersetzt.[5]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Franziska Schulze, Juliane Titus, Peter Mettke, Stefan Berger, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Dieter Sicker: Chemie in unserer Zeit, in Karminsäure – Das Rot aus Cochenilleläusen doi:10.1002/ciuz.201300634.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Carminsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. November 2017.
  2. Eintrag zu Karmin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2016.
  3. A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319−1320, doi:10.1021/jo00320a061.
  4. P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319−1320; doi:10.1039/C39910001319.
  5. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.