Kekulen

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Strukturformel
Strukturformel von Kekulen
Allgemeines
Name Kekulen
Andere Namen

[12]-Coronaphen

Summenformel C48H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15123-47-4
PubChem 5460755
Wikidata Q3119689
Eigenschaften
Molare Masse 600,70 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kekulen ist ein polycyclisch aromatischer Kohlenwasserstoff und Circulen. Seine Strukturformel ist C48H24. Die erste Synthese gelang 1978 Heinz A. Staab und François Diederich. Kekulen ist benannt nach August Kekulé, dem Entdecker der Struktur von Benzol.

Kekulen ist eine sehr schwer lösliche und hoch schmelzende Verbindung. In 350 ml siedendem 1-Methylnaphthalin lösen sich bei 245 °C 10 mg und in siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol bei 214 °C 1 mg. Unter Stickstoff beginnt es sich ab 620 °C ohne zu schmelzen zu zersetzen.[2]

Röntgen-Strukturanalyse und NMR-Spektroskopie legen nahe, dass Kekulen nicht durchgehend aromatisch ist, sondern dass sich aromatische Ringe und Doppelbindungen abwechseln.[3] Dies konnte letztlich auch durch AFM untermauert werden.[4]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • R. Peter, W. Jenny: 250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo[c]phenanthren-3,10-dimethylen]. In: Helvetica Chimica Acta. 49, Nr. 7, 1966, S. 2123. doi:10.1002/hlca.660490717.
  • Heinz A. Staab, François Diederich: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116, Nr. 10, 1983, S. 3487. doi:10.1002/cber.19831161021.
  • Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab: Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 18, Nr. 9, 1979, S. 699. doi:10.1002/anie.197906991.
  • Junichi Aihara: Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem. In: Journal of the American Chemical Society. 114, Nr. 3, 1992, S. 865. doi:10.1021/ja00029a009.
  • François Diederich, Heinz A. Staab: Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 17, Nr. 5, 1978, S. 372. doi:10.1002/anie.197803721.
  • Haijun Jiao, Paul von Ragué Schleyer: Is Kekulene Really Superaromatic?. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 35, Nr. 20, 1996, S. 2383. doi:10.1002/anie.199623831.
  • D. Schweitzer, K.H. Hausser, H. Vogler, F. Diederich, H.A. Staab: Electronic properties of kekulene. In: Molecular Physics. 46, Nr. 5, 1982, S. 1141. doi:10.1080/00268978200101861.
  • Jerzy Cioslowski, Peter B. O'Connor, Eugene D. Fleischmann: Is superbenzene superaromatic?. In: Journal of the American Chemical Society. 113, Nr. 4, 1991, S. 1086. doi:10.1021/ja00004a005.
  • Heinz A. Staab, FrançOis Diederich, Claus Krieger, Dieter Schweitzer: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116, Nr. 10, 1983, S. 3504. doi:10.1002/cber.19831161022.
  • Zhongxiang Zhou: Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices. In: Journal of Physical Organic Chemistry. 8, Nr. 2, 1995, S. 103. doi:10.1002/poc.610080209.

Anmerkungen und Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Heinz A. Staab, François Diederich: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116, Nr. 10, 1983, S. 3487. doi:10.1002/cber.19831161021.
  3. Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab: Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 18, Nr. 9, 1979, S. 699. doi:10.1002/anie.197906991.
  4. Iago Pozo, Zsolt Majzik, Niko Pavliček, Manuel Melle-Franco, Enrique Guitián, Diego Peña, Leo Gross, Dolores Pérez: Revisiting Kekulene: Synthesis and Single-Molecule Imaging. In: Journal of the American Chemical Society. 141, Nr. 39, 17. September 2019, S. 15488–15493. doi:10.1021/jacs.9b07926.