Kohlenwasserstoffe

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Kohlenwasserstoffe
Methan Keilstrich.svg
Methan
Ethan Keilstrich.svg
Ethan
Hexane-2D-B-stereo.png
Hexan
Ethene structural.svg
Ethen
Propene-2D-flat.png
Propen
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Ethin
BenzGrenz1.png
Benzol
Kalottenmodelle einiger Kohlenwasserstoffe in unterschiedlicher Vergrößerung. Von oben nach unten: Ethan, Toluol, Methan, Ethen, Benzol, Cyclohexan, Decan.

Die Kohlenwasserstoffe sind eine Stoffgruppe von chemischen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen[1] und Kohlenstoffketten, -ringe oder Kombinationen daraus bilden. Die Stoffgruppe ist vielfältig. Es gibt mehrere Untergruppen wie Alkane, Cycloalkane, Alkene, Alkine und Aromaten (Arene) sowie sehr viele Verbindungen dieser Klasse. Die Kohlenwasserstoffe haben vor allem durch ihre riesigen Vorkommen als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese eine große technische Bedeutung erlangt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Die Kohlenwasserstoffe sind in der Natur im Erdöl, Erdgas, Kohle und weiteren fossilen Stoffen in größeren Mengen enthalten. Sie sind verbreitet in vielen Pflanzen z. B. als Terpene, Carotinoide und Kautschuk. Einfache Kohlenwasserstoffe sind Stoffwechselprodukte einiger Mikroorganismen. Im Weltall sind die Kohlenwasserstoffe, meist im Form von Methan und Ethan, auf Kometen, Planetenatmosphären und in interstellarer Materie zu finden.

Systematik[Bearbeiten]

Kohlenwasserstoffe lassen sich in gesättigte, ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe unterteilen.

Bei gesättigten Kohlenwasserstoffen handelt es sich um chemische Verbindungen, die ausschließlich C-C-Einfachbindungen enthalten. Sie werden in kettenförmige und ringförmige Verbindungen unterteilt. Kettenförmige werden systematisch als Alkane bezeichnet. Die einfachsten und bekanntesten Alkane sind Methan (CH4), Ethan (C2H6), und Propan (C3H8). Allgemein lautet die Summenformel für die homologe Reihe der kettenförmigen Alkane CnH2n+2. Ringförmige Alkane werden als Cycloalkane bezeichnet. Ihre allgemeine Summenformel für die homologe Reihe lautet CnH2n.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe lassen sich in Alkene und Alkine einteilen. Bei den Alkenen handelt es sich um Verbindungen, die C-C-Doppelbindungen enthalten. Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Ethen, auch Ethylen genannt (C2H4). Die einfachsten n-Alkene mit nur einer Doppelbindung haben allgemein die Summenformel CnH2n. Als Polyene werden Verbindungen mit mindestens zwei C-C-Doppelbindungen, wie zum Beispiel 1,3-Butadien, bezeichnet. Cycloalkene sind cyclische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Cyclopentadien. Hier liegen C-C-Doppelbindungen innerhalb eines Kohlenstoffringes vor. Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C-C-Dreifachbindungen enthalten. Der bekannteste Vertreter ist das Ethin (Acetylen) mit der Summenformel C2H2. Dementsprechend haben Alkine mit einer Dreifachbindung allgemein die Summenformel für die homologe Reihe CnH2n-2. Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe werden besonders in der Petrochemie unter der Bezeichnung aliphatische Kohlenwasserstoffe gesammelt.

Die letzte wichtige Gruppe von Kohlenwasserstoffen sind die aromatischen Kohlenwasserstoffe. Dabei handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die Aromatizität aufweisen und meist C6-Ringe besitzen (Arene). Der bekannteste Vertreter ist das Benzol (C6H6). Eine Untergruppe der Aromaten sind die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Bei ihnen handelt es sich um Verbindungen, die aus mehreren aneinander hängenden Benzolringen bestehen. Ein bekannter Vertreter ist das Naphthalin (C10H8).

Kohlenwasserstoffe, die vom Aufbau her Platonischen Körpern entsprechen, bezeichnet man als Platonische Kohlenwasserstoffe. Hierzu gehören Tetrahedran, Cuban und Dodecahedran.

Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel können verschiedene Strukturformeln (Verknüpfungen der C-Atome) aufweisen. Es handelt sich dann um Konstitutionsisomere. Es gibt sie bei den Alkanen ab den Butanen und bei den meisten anderen Kohlenwasserstoffen. Die klassische cis-trans-Isomerie tritt mitunter an C-C-Doppelbindungen auf. Einfache verzweigte Kohlenwasserstoffe können, wie das Beispiel 3-Methylhexan zeigt, chiral sein. Das Kohlenstoffatom in Position Nummer 3 wird hier zum Stereozentrum, die Verbindung ist asymmetrisch und man unterscheidet zwischen den R- und S-Enantiomeren.

Eigenschaften[Bearbeiten]

In Wasser sind Kohlenwasserstoffe unlöslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Das heißt, Kohlenwasserstoffe sind hydrophob, also auch lipophil.

Gasförmige Kohlenwasserstoffe brennen sehr schnell und mit heißer Flamme; die dabei frei werdende Energie ist groß. Flüssige Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt verdampfen leicht; infolge ihres auch niedrigen Flammpunktes sind Brände leicht zu entfachen. Bei der optimalen (vollständigen) Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid, bei unzureichender (unvollständiger) Verbrennung können auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (Ruß) entstehen. Die Reaktivität der Alkane ist abhängig von ihrer Kettenlänge. Langkettige Alkane sind relativ inert (wenig reaktiv). Verbrennt Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung (größere Kettenlänge) sein.

Alkane gehen aber – neben Redoxreaktionen bei ihrer Verbrennung – Substitutionsreaktionen ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen, aber hauptsächlich Halogenen ausgetauscht werden können. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Substanzen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung (Additionsreaktion).

Verwendung[Bearbeiten]

Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin, Petroleum verwendet. Die bedeutendsten Alkane sind die niedermolekularen Alkane Methan, Ethan und Propan. Alkane wie n-Butan, Isopentan, verschiedene Hexane und das Cycloalkan Cyclohexan sind Bestandteile in Motorenbenzin.

Die Kohlenwasserstoffe dienen als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgängen. Von technischer Bedeutung sind Alkene wie Ethen und Cyclohexen, Alkine wie Ethin und Polyene wie 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Viele Arene besitzen technische Bedeutung, darunter Benzol, Toluol, Xylol und Styrol.

Wichtig sind die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere sowie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen. Darüber hinaus dienen Kohlenwasserstoffe als lipophile Lösemittel.

Umweltbelastung[Bearbeiten]

Kohlenwasserstoffe machen – nach Definition der Weltgesundheitsorganisation WHO – den Hauptteil der flüchtigen organischen Verbindungen (abgekürzt auch VOC) aus; diese gelten bei Emission als umweltschädigend. Zwecks Emissions-Reduktion wird z. B. in der Schweiz auf diese Emissionen eine Lenkungsabgabe erhoben. Weiter besitzt Methangas einen erheblichen Treibhauseffekt.[2]

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner & Co. KG
  • Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, Taschenbuch der Chemie, 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.
  • J. C. Jones: Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation. J. C. Jones & Ventus Publishing ApS, 2010. ISBN 978-87-7681-513-4 (PDF bei bookboon.com).

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Kohlenwasserstoff – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
 Commons: Kohlenwasserstoffe – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Eintrag: hydrocarbons. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.H02889 (Version: 2.3.2).
  2. BUWAL: Die Luftreinhaltung in den Kantonen, 1997.