L-alpha-Glycerylphosphorylcholin

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Strukturformel
Strukturformel von L-Alpha-Glycerylphosphorylcholin
Allgemeines
Name L-alpha-Glycerylphosphorylcholin
Andere Namen
  • alpha-GPC
  • Cholinalfoscerat
  • (2R)-2,3-Dihydroxypropyl-2-(trimethylammonio)ethylphosphat
  • sn-glycero-3-Phosphocholin
  • Delecit
Summenformel C8H20NO6P
Kurzbeschreibung

Kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28319-77-9
EG-Nummer 248-962-2
ECHA-InfoCard 100.044.496
PubChem 657272
DrugBank DB04660
Wikidata Q2706622
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07AX02

Wirkmechanismus

Hormonvorstufe

Eigenschaften
Molare Masse 257,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-alpha-Glycerylphosphorylcholin (α-GPC, Cholinalfoscerat) ist ein Metabolit des Phospholipids Phosphatidylcholin. Es kommt natürlich im Gehirn und in den Nieren vor. Es ist ein parasympathomimetischer Vorgänger des Neurotransmitters Acetylcholin.[3] Alpha-GPC kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, ist dadurch Quelle für die schnelle Bereitstellung von Cholin im Gehirn und wird dort zur Synthese von Acetylcholin benutzt.[4] In Nieren dient α-GPC als Osmolyt der Osmoregulation.[5] α-GPC ist in den USA von der FDA als Generally Recognized As Safe eingestuft.[6]

Eine Verwendung von α-GPC zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit und Demenz wird untersucht.[7][8]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • S. K. Tayebati, F. Amenta: Choline-containing phospholipids: relevance to brain functional pathways. In: Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. Band 51, Nr. 3, 2013, S. 513–521, doi:10.1515/cclm-2012-0559, PMID 23314552.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Patent WO9315088: Crystallisation process for preparing glycerophosphocholine. Angemeldet am 31. Dezember 1992, veröffentlicht am 5. August 1993, Erfinder: Christopher T. Evans, Raymond Mccague, Nicholas D. Tyrrell.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. M. de Jesus Moreno Moreno: Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer’s dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial. In: Clinical Therapeutics. Band 25, Nr. 1, 2003, S. 178–193, doi:10.1016/S0149-2918(03)90023-3, PMID 12637119.
  4. L. Parnetti et al.: Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? In: Journal of the Neurological Sciences. Band 257, Nr. 1–2, 2007, S. 264–269, doi:10.1016/j.jns.2007.01.043, PMID 17331541.
  5. M. Gallazzini, M. B. Burg: What’s new about osmotic regulation of glycerophosphocholine. In: Physiology (Bethesda). Band 24, Nr. 4, 2009, S. 245–249, doi:10.1152/physiol.00009.2009, PMID 19675355, PMC 2943332 (freier Volltext).
  6. GRAS Notices 419: L-alpha-glycerylphosphorylcholine. FDA.gov, PDF.
  7. E. Traini, V. Bramanti, F. Amenta: Choline alphoscerate (alpha-glyceryl-phosphoryl-choline) an old choline- containing phospholipid with a still interesting profile as cognition enhancing agent. In: Current Alzheimer Research. Band 10, Nr. 10, 2013, S. 1070–1079, PMID 24156263.
  8. P. L. Scapicchio: Revisiting choline alphoscerate profile: a new, perspective, role in dementia? In: The International Journal of Neuroscience. Band 123, Nr. 7, 2013, S. 444–449, doi:10.3109/00207454.2013.765870, PMID 23387341.