Cholin

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Strukturformel
Cl--Ion     Strukturformel von Cholinchlorid
Allgemeines
Name Cholin
Andere Namen
  • (2-Hydroxyethyl)-trimethylammonium
  • 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium
  • Biocolina (Cholinchlorid)
  • Hepacholine (Cholinchlorid)
  • Lipotril (Cholinchlorid)
Summenformel
  • C5H14NO
  • C5H14ClNO (Cholinchlorid)
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-535-1
ECHA-InfoCard 100.000.487
PubChem 305
ChemSpider 299
DrugBank DB00122
Wikidata Q193166
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05 

Eigenschaften
Molare Masse 139,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung bei 180 °C[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholin [çoˈliːn] (von altgriechisch χολή cholé, deutsch Galle) ist ein primärer einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker in Schweinegalle[6] entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt.[7] 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.[8][9]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.[10]

In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Cholinchlorid ist ein Zusatzstoff in Frackingflüssigkeiten.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vitaminähnliche Substanz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Für den Menschen stellt die Aufnahme von Cholin keine Notwendigkeit dar, solange seine Nahrung die Aminosäure Methionin und Folsäure enthält.[11] Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann.[12] Cholin wurde daher vielfach als vitaminähnliche Substanz klassifiziert.[12][13]

Allerdings scheint eine gewisse Aufnahme von Cholin durch die Nahrung nötig zu sein. So konnte in einem Experiment gezeigt werden, dass eine Kunstnahrung mit extrem geringem Cholin-Gehalt zu Muskelschäden und Fettleber führt.[14]

Für einige Tiere ist die Aufnahme von Cholin mit der Nahrung essentiell. Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Aufnahme und Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lebensmittel Cholin-Gehalt pro 100 g
Pflanzlich
Erdnuss 52 mg
Sojamilch 23 mg
Linsen 32 mg
Haferflocken 32 mg
Vollkornweizen 60 mg
Pilze 16 mg
Blumenkohl 40 mg
Brokkoli 40 mg
Rosenkohl 40 mg
Tierisch
Milch 14 mg
Käse 15–25 mg
Fleisch 65–108 mg
Ei (eines) 150 mg
Fisch 60–90 mg

Die durchschnittliche Aufnahme von Cholin beträgt bei den meisten Menschen etwa 150 bis 600 mg pro Tag. Cholin kommt in zahlreichen Lebensmitteln vor.[14] Tierische Lebensmittel wie Fleisch, Geflügel, Fisch, Milchprodukte und Eier enthalten höhere Mengen an Cholin. Bei pflanzlichen Lebensmitteln stellen Brokkoli, Kohlgemüse, Bohnen, Nüsse, Samen und Vollkorngetreide Cholin-Quellen dar.[15]

Nahrungsmittel, die Betaine enthalten, können den Cholinbedarf senken. Zwar kann Betaine nicht zu Cholin umgewandelt werden, jedoch kann es als Methylgruppen-Spender wirken und verringert so den Cholinbedarf.[14] Betain kann in großen Mengen in pflanzlicher Nahrung vorkommen (daher die Namensgebung, die sich von beets, also Rüben ableitet). Allerdings enthalten nur membranreiche Pflanzenteile wesentliche Mengen (bspw. Weizenkeime).[14]

2019 erregte ein Meinungsbeitrag im British Medical Journal mediale Aufmerksamkeit. In diesem stellte die Autorin die These einer "Cholin-Krise" in den Raum und dass der Trend hin zu einer veganen Ernährung zu vermehrtem Cholinmangel führen würde.[16][17][18] Die Autorin ist Mitglied im "Meat Advisory Panel", welches von der Fleischindustrie finanziell gefördert wird.[19] Andere Ernährungswissenschaftler gehen davon aus, dass bei einer ausgewogenen und abwechslungsreichen veganen Ernährung der Cholinbedarf gedeckt werden kann.[20]

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. Es ist in Getreide (z. B. Weizenkeime), Sojabohnen, Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb, Rinder- und Schweineleber anzutreffen.[21][22]

Bioverfügbarkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Darmbakterien formen zugeführtes Cholin zu Betain um. Dabei können die umgewandelten Mengen so erheblich sein, dass dieser Prozess Auswirkungen auf den Cholinbedarf hat.[14]

Adequate Intake und Tolerable Upper Intake Level[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dıe Rolle von Cholin als Methylgruppen-Spender scheint der Haupteinflussfaktor darauf zu sein, wie schnell eine Ernährung ohne Cholin zu pathologischen Mangelerscheinungen führt.[14] Eine offizielle Zufuhrempfehlung auf Basis von exakten Daten und einem genauen ernährungswissenschaftlichen Verständnis von Cholin gibt es derzeit nicht. Bislang wurde nur eine angemessene Zufuhr (AI) als Näherungswert festgelegt.[23]

Das US-amerikanische Institute of Medicine der National Academy of Sciences gibt folgende Werte für Adequate Intake (AI) und Tolerable Upper Intake Level (UL) von Cholin an:[24]

Säuglinge
und Kinder
AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Männer AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Frauen AI (mg/Tag) UL (mg/Tag) Schwangere
und Stillende
AI (mg/Tag) UL (mg/Tag)
0–6 Monate 125 9–13 Jahre 375 2000 9–13 Jahre 375 2000 Schwangere
≤ 18 Jahre
450 3000
7–12 Monate 150 14–18 Jahre 550 3000 14–18 Jahre 400 3000 Schwangere
19–30 Jahre
450 3500
1–3 Jahre 200 1000 19–30 Jahre 550 3500 19–30 Jahre 425 3500 Schwangere
31–50 Jahre
450 3500
4–8 Jahre 250 1000 31–50 Jahre 550 3500 31–50 Jahre 425 3500 Stillende
≤ 18 Jahre
550 3000
50–70 Jahre 550 3500 50–70 Jahre 425 3500 Stillende
19–30 Jahre
550

3500

> 70 Jahre 550 3500 > 70 Jahre 425 3500 Stillende
31–50 Jahre
550

3500

  • Adequate Intake (AI) ist die experimentell ermittelte tägliche Zufuhrmenge eines Nahrungsbestandteils, die ausreicht, um den Bedarf einer Versuchsgruppe zu decken.[25]
  • Tolerable Upper Intake Level (UL) bezeichnet die maximale langfristige Gesamtzufuhr eines Nährstoffes, die auch für sensitive Personen einer gesunden Bevölkerungsgruppe kein Risiko für die Entwicklung von Gesundheitsbeeinträchtigungen beinhaltet.[25]
  • Das Institute of Medicine hält fest, dass obwohl Adequate Intakes für Cholin gesetzt sind, es nur wenige Daten gibt, um zu beurteilen, ob eine Nahrungsversorgung mit Cholin in allen Lebensabschnitten benötigt wird. Es kann daher sein, dass die Cholin-Anforderungen durch endogene Synthese bei einigen dieser Lebensabschnitte erfüllt werden kann. (Stand: 2001)[24]
  • Bei Personen mit Trimethylaminurie, Nierenerkrankungen, Lebererkrankungen, Depressionen und Parkinson-Krankheit kann das Risiko von Nebenwirkungen mit der Cholin-Aufnahme am Tolerable Upper Intake Level erhöht sein.[24]

Metabolismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.[21] Nach wissenschaftlicher Einschätzung der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) trägt Cholin zu einem normalen Lipidstoffwechsel und einer normalen Leberfunktion und einem normalen Stoffwechsel des Homocysteins bei.[26] Dementsprechende gesundheitsbezogene Werbeaussagen sind bei Nahrungsmitteln mit genügend Cholinanteil in der gesamten Europäischen Union nach Verordnung (EG) Nr. 1924/2006 (Health Claims) zulässig.

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wikibooks: Cholin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Cholin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinchlorid: CAS-Nummer: 67-48-1, EG-Nummer: 200-655-4, ECHA-InfoCard: 100.000.596, GESTIS-Stoffdatenbank: 27810, PubChem: 6209, ChemSpider: 5974, Wikidata: Q2964153.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cholinhydroxid: CAS-Nummer: 123-41-1, EG-Nummer: 204-625-1, ECHA-InfoCard: 100.004.206, GESTIS-Stoffdatenbank: 102101, PubChem: 31255, ChemSpider: 28995, Wikidata: Q27268827.
  4. Datenblatt Cholin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  6. Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203.
  7. A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310.
  8. Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308.
  9. A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318.
  10. Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol. Band 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (englisch, plantphysiol.org [PDF; abgerufen am 7. August 2009]).
  11. S. H. Zeisel, K. A. Da Costa, P. D. Franklin, E. A. Alexander, J. T. Lamont, N. F. Sheard, A. Beiser: Choline, an essential nutrient for humans. In: FASEB Journal. Band 5, Nr. 7, 1991, S. 2093–2098.
  12. a b Hans Konrad Biesalski, Peter Grimm: Taschenatlas der Ernährung. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-13-167605-1, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Jürgen Stein: Praxishandbuch klinische Ernährung und Infusionstherapie. Springer DE, 2003, ISBN 3-642-55896-8, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. a b c d e f Steven H. Zeisl: Choline. In: A. Catharine Ross, Benjamin Caballero, Robert J. Cousins, Katherine L. Tucker, Thomas R. Ziegler (Hrsg.): Modern Nutrition in Health and Disease. 11. Auflage. Wolters Kluwer, Baltimore 2014, ISBN 978-1-60547-461-8, S. 416 ff.
  15. https://ods.od.nih.gov/factsheets/Choline-HealthProfessional/
  16. Emma Derbyshire: Could we be overlooking a potential choline crisis in the United Kingdom? In: BMJ Nutrition, Prevention & Health. 17. Juli 2019, ISSN 2516-5542, S. bmjnph, doi:10.1136/bmjnph-2019-000037 (bmj.com [abgerufen am 26. Januar 2022]).
  17. Vegan and plant diets 'rob brain of crucial nutrient'. Abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  18. Vegan Food and Living: Why is everyone talking about choline and vegans? The truth behind the headlines. Abgerufen am 26. Januar 2022 (britisches Englisch).
  19. Rosie Frost: Could a plant-based diet be making you dumb? 30. August 2019, abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  20. Rosie Frost: Could a plant-based diet be making you dumb? 30. August 2019, abgerufen am 26. Januar 2022 (englisch).
  21. a b Ibrahim Elmadfa, Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen (= UTB für Wissenschaft). Ulmer.
  22. DocMedicus Vitalstofflexikon: Cholin-Gehalt in Lebensmitteln
  23. https://ods.od.nih.gov/factsheets/Choline-HealthProfessional/
  24. a b c National Academy of Medicine: Dietary Reference Intakes: Vitamins (Memento des Originals vom 1. September 2010 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.iom.edu
  25. a b usda.gov: Interactive DRI Glossary (Memento des Originals vom 21. Dezember 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/fnic.nal.usda.gov
  26. EFSA: Scientific opinion on the substantiation of health claims related to choline and contribution to normal lipid metabolism (ID 3186), maintenance of normal liver function (ID 1501), contribution to normal homocysteine metabolism (ID 3090), maintenance of. In: EFSA Journal. 9, Nr. 4, 2011, S. 2056, doi:10.2903/j.efsa.2011.2056.